1,1'-(naphthalene-2,3-diyl)bis[(1S)-1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucitol]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1'-(naphthalene-2,3-diyl)bis[(1S)-1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucitol]
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6R)-2-[3-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]naphthalen-2-yl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• 化学式: C₆₄H₆₄O₁₀
• 分子量: 993.206
• InChiKey: NJMHJMWUDORUQE-FFKNIZBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-O,2'-O-((1S,2S)-1,2-diphenylethylene)-1,1'-(naphthalene-2,3-diyl)bis[(1S)-1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucitol] 在 1,4-环己二烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1,1'-(naphthalene-2,3-diyl)bis[(1S)-1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucitol]
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物。第9部分。衍生自乙酰基单糖的1,2-二炔基苯的合成和热解

  摘要：

  研究了1,2-双（葡萄糖基炔基）苯6和16的热解作用，以评估分子内H键对Bergman-Masamune-Sondheimer环芳烃化活化能的影响，并评估了环芳烃化用于合成的用途二糖基化萘。所述dialkynes通过交叉耦合的制备Ò -benzylated或ö -silylated glucosylalkynes 1和4（方案1）。硫解已知的1，或乙酰解1，接着脱乙酰（23）和甲硅烷基化，得到4。1或4与碘或1,2-二碘联苯的交叉偶联取决于所加胺的性质和保护基团，并导致生成单和二炔基苯5和6或12，13和15，分别。苯甲醚5和6在BF 3 ·OEt 2催化下乙酰水解时收率较差，而Ac 2 O / CoCl 2 ·6 H 2 O以良好的收率将6转化为区域选择性脱苄基的10。甲硅烷基化7和13分别给出了醇8和14。热分解6在PhCl，得到22和23，独立地存在或不存在的1,4-环己二烯的; 2

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790722