2-O,2'-O-((1S,2S)-1,2-diphenylethylene)-1,1'-(naphthalene-2,3-diyl)bis[(1S)-1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucitol] | 184026-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-O,2'-O-((1S,2S)-1,2-diphenylethylene)-1,1'-(naphthalene-2,3-diyl)bis[(1S)-1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucitol]
• 英文别名: (2S,4R,5R,6S,7S,9S,10S,12S,13S,14R,15R,17S)-9,10-diphenyl-5,6,13,14-tetrakis(phenylmethoxy)-4,15-bis(phenylmethoxymethyl)-3,8,11,16-tetraoxapentacyclo[16.8.0.02,7.012,17.020,25]hexacosa-1(26),18,20,22,24-pentaene
• CAS: 184026-66-2
• 化学式: C₇₈H₇₄O₁₀
• 分子量: 1171.44
• InChiKey: VYEWXCTYJMCHLC-AJMOAGSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O,2'-O-((1S,2S)-1,2-diphenylethylene)-1,1'-(naphthalene-2,3-diyl)bis[(1S)-1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucitol] 在 1,4-环己二烯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以20%的产率得到(1S)-1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2,2-diphenylethenyl)-1-C-[3-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)naphthalen-2-yl]-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物。第9部分。衍生自乙酰基单糖的1,2-二炔基苯的合成和热解

  摘要：

  研究了1,2-双（葡萄糖基炔基）苯6和16的热解作用，以评估分子内H键对Bergman-Masamune-Sondheimer环芳烃化活化能的影响，并评估了环芳烃化用于合成的用途二糖基化萘。所述dialkynes通过交叉耦合的制备Ò -benzylated或ö -silylated glucosylalkynes 1和4（方案1）。硫解已知的1，或乙酰解1，接着脱乙酰（23）和甲硅烷基化，得到4。1或4与碘或1,2-二碘联苯的交叉偶联取决于所加胺的性质和保护基团，并导致生成单和二炔基苯5和6或12，13和15，分别。苯甲醚5和6在BF 3 ·OEt 2催化下乙酰水解时收率较差，而Ac 2 O / CoCl 2 ·6 H 2 O以良好的收率将6转化为区域选择性脱苄基的10。甲硅烷基化7和13分别给出了醇8和14。热分解6在PhCl，得到22和23，独立地存在或不存在的1,4-环己二烯的; 2

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790722
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 、 1,1'-(1,2-phenylene)bis[3,7-anhydro-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-1,1,2,2-tetradehydro-1,2-dideoxy-D-glycero-D-gulo-octitol] 以 氯苯 为溶剂， 以55%的产率得到2-O,2'-O-((1S,2S)-1,2-diphenylethylene)-1,1'-(naphthalene-2,3-diyl)bis[(1S)-1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucitol]
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物。第9部分。衍生自乙酰基单糖的1,2-二炔基苯的合成和热解

  摘要：

  研究了1,2-双（葡萄糖基炔基）苯6和16的热解作用，以评估分子内H键对Bergman-Masamune-Sondheimer环芳烃化活化能的影响，并评估了环芳烃化用于合成的用途二糖基化萘。所述dialkynes通过交叉耦合的制备Ò -benzylated或ö -silylated glucosylalkynes 1和4（方案1）。硫解已知的1，或乙酰解1，接着脱乙酰（23）和甲硅烷基化，得到4。1或4与碘或1,2-二碘联苯的交叉偶联取决于所加胺的性质和保护基团，并导致生成单和二炔基苯5和6或12，13和15，分别。苯甲醚5和6在BF 3 ·OEt 2催化下乙酰水解时收率较差，而Ac 2 O / CoCl 2 ·6 H 2 O以良好的收率将6转化为区域选择性脱苄基的10。甲硅烷基化7和13分别给出了醇8和14。热分解6在PhCl，得到22和23，独立地存在或不存在的1,4-环己二烯的; 2

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790722

文献信息

• Oligosaccharide Analogues of Polysaccharides. Part 9. Synthesis and Thermolysis of Acetylenosaccharide-Derived 1,2-Dialkynylbenzenes
  作者：Jinwang Xu、Anita Egger、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19960790722

  日期：1996.10.30

  independently of the presence or absence of 1,4-cyclohexadiene; 23 was formed from 22 (Scheme 2). Acetolysis of 22 gave the hexaacetate 24 that was completely debenzylated by thiolysis, yielding the diol 26 and trans-stilbene, evidencing the nature and position of the bridge between the glucosyl moieties (Scheme 3). Thiolysis of 22 yielded the unprotected 2,3-diglucosylnaphthalene 28, a new type of C-glycosides

  研究了1,2-双（葡萄糖基炔基）苯6和16的热解作用，以评估分子内H键对Bergman-Masamune-Sondheimer环芳烃化活化能的影响，并评估了环芳烃化用于合成的用途二糖基化萘。所述dialkynes通过交叉耦合的制备Ò -benzylated或ö -silylated glucosylalkynes 1和4（方案1）。硫解已知的1，或乙酰解1，接着脱乙酰（23）和甲硅烷基化，得到4。1或4与碘或1,2-二碘联苯的交叉偶联取决于所加胺的性质和保护基团，并导致生成单和二炔基苯5和6或12，13和15，分别。苯甲醚5和6在BF 3 ·OEt 2催化下乙酰水解时收率较差，而Ac 2 O / CoCl 2 ·6 H 2 O以良好的收率将6转化为区域选择性脱苄基的10。甲硅烷基化7和13分别给出了醇8和14。热分解6在PhCl，得到22和23，独立地存在或不存在的1,4-环己二烯的; 2