3,7-dimethyl-6-octen-1-yne | 18791-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3,7-dimethyl-6-octen-1-yne
• 英文别名: 3,7-dimethyl-oct-6-en-1-yne；3,7-Dimethyl-6-octen-1-yn；3.7-Dimethyl-6-octen-1-in；3,7-Dimethyloct-6-en-1-yne
• CAS: 18791-15-6
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: LATOSUYHVBXYFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.795±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimethyl-6-octen-1-yne 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,7-二甲基-1,2,6-辛三烯
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic ketones. I. Decomposition of terpene ketone tosylhydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01255a013
• 作为产物：
  描述：

  香茅醛 在 全氟丁基磺酰氟 、 (叔丁基亚氨基)三(吡咯烷)膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到3,7-dimethyl-6-octen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal 获奖者 - 他们现在在哪里？从可烯化羰基化合物一步法合成炔烃

  摘要：

  通过将羰基官能团转化为烯醇九氟甲磺酸酯中间体，然后消除以得到 CC 三键，从羰基化合物中以良好至极好的分离产率获得了末端和内部乙炔。磷腈碱与温和亲电子的九氟丁烷-1-磺酰氟相结合均匀地诱导了一锅法转化。该方法是迄今为止报道的方法中最通用的，因为它适用于无环酮和醛。只有适度的动力学区域选择性有利于从甲基正烷基酮实现的 alk-1-yne 代表了该方法的局限性。在所有其他情况下，都获得了单独的炔烃产品。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087919

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Curcuquinone via Regioselective Chromium-Mediated Benzannulation
  作者：Ana Minatti、Karl Heinz Dötz

  DOI：10.1021/jo0500939

  日期：2005.4.1

  A short and efficient, high-yielding enantioselective total synthesis of the marine natural product (−)-curcuquinone 1 is reported involving a regioselective [3 + 2 + 1]-benzannulation reaction as the key step. Additionally, this strategy allows the isolation of curcuhydroquinone monomethyl ether 9 as an intermediate of the benzannulation reaction and its subsequent further protection toward diversified

  据报道，一种短而有效的，高产的海洋天然产物（-）-curcuquinone 1的对映体选择性合成是关键步骤，涉及区域选择性[3 + 2 +1]-苯并氮烷化反应。另外，该策略允许分离姜氢对苯二酚单甲醚9作为苯甲环化反应的中间体，并且其随后针对多种对苯二酚的进一步保护。
• On the intramolecular pyrone Diels–Alder approach to basiliolide B
  作者：Mariya V. Kozytska、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.031

  日期：2008.4

  A unified synthetic approach to the basiliolides/transtaganolides is outlined herein, along with studies illustrating the feasibility of the strategy with respect to the total synthesis of basiliolide B. This work lays the foundation for chemical synthesis of an emerging family of Thapsia metabolites.

  本文概述了一种合成的方法，包括对硅藻内酯/ transtaganolides的合成方法，并说明了该策略相对于硅藻内酯B的全合成的可行性。这项工作为新兴的Thapsia代谢产物家族的化学合成奠定了基础。
• Intramolecular [4+2] cycloaddition of α,β-unsaturated hydrazones as a route to annelated pyridines
  作者：Roland E. Dolle、W.Paul Armstrong、Antony N. Shaw、Riccardo Novelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82344-8

  日期：1988.1
• Rate acceleration of the intramolecular ene reactions of 1,6- and 1,7-enynes by electron-withdrawing substituents
  作者：Barry B. Snider、Thomas A. Killinger

  DOI：10.1021/jo00405a016

  日期：1978.5
• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where are They Now? A General One-Step Synthesis of Alkynes from Enolisable Carbonyl Compounds
  作者：Ilya Lyapkalo、Michael Vogel、Ekaterina Boltukhina、Jiří Vavřík

  DOI：10.1055/s-0028-1087919

  日期：2009.3

  in good to excellent isolated yields from carbonyl compounds by converting the carbonyl functionality into the enol nonaflate intermediate followed by elimination to give the C-C triple bond. The one-pot transformations were uniformly induced by phosphazene bases combined with mildly electrophilic nonafluorobutane-1-sulfonyl fluoride. The method is the most general among those reported to date as it

  通过将羰基官能团转化为烯醇九氟甲磺酸酯中间体，然后消除以得到 CC 三键，从羰基化合物中以良好至极好的分离产率获得了末端和内部乙炔。磷腈碱与温和亲电子的九氟丁烷-1-磺酰氟相结合均匀地诱导了一锅法转化。该方法是迄今为止报道的方法中最通用的，因为它适用于无环酮和醛。只有适度的动力学区域选择性有利于从甲基正烷基酮实现的 alk-1-yne 代表了该方法的局限性。在所有其他情况下，都获得了单独的炔烃产品。