3-(2-ethoxyethyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-1H-pentalen-2-one | 143364-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-ethoxyethyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-1H-pentalen-2-one
• CAS: 143364-13-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: JAIKAOXECMLNLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊烯 在 六甲基磷酰三胺 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3-(2-ethoxyethyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-1H-pentalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  配位体对 Pauson-Khand 环加成的影响：中间体的捕获

  摘要：

  Pauson-Khand 钴介导的环加成反应已成为一种重要的合成反应。一些修改增加了反应的效用，包括有报道称叔胺 N-氧化物大大加快了分子内和一些分子间反应中的环加成速率。迄今为止，除了完全鉴定六羰基炔配合物之外，还没有直接证据支持热或氧化胺促进反应的机械假设。虽然氧化胺促进的反应通常比类似的热反应大大加速，但在氧化胺的存在下，1,6-烯炔的环加成速率可能会因硫、氮或氧的存在而进一步提高同炔基或双炔基位置

  DOI：

  10.1021/ja00069a017

文献信息

• Acceleration of the thermal pauson-khand reaction by coordinating ligands
  作者：Marie E. Kraff、Ian L. Scott、Romulo H. Romero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74796-4

  日期：1992.6

  Coordinating ligands in the homo- and bishomopropargylic position of a 1,6-enyne have been found to enhance the rate of the thermal Pauson-Khand cycloaddition.

  已经发现在1，6-烯炔的均丙和双炔丙炔位置上的配位体可以提高热Pauson-Khand环加成的速率。
• Effect of coordinating ligands on the Pauson-Khand cycloaddition: trapping of an intermediate
  作者：Marie E. Krafft、Ian L. Scott、Romulo H. Romero、Sabine Feibelmann、Craig E. Van Pelt

  DOI：10.1021/ja00069a017

  日期：1993.8

  reaction, including reports that tertiary amine N-oxides greatly accelerate the rate of cycloaddition in both intra- and some intermolecular reactions. To date, there has been no direct evidence to support the mechanistic hypothese for either the thermal or amine oxide promoted reactions beyond complete identification of the hexacarbonyl alkyne complex. While the amine oxide promoted reaction is normally

  Pauson-Khand 钴介导的环加成反应已成为一种重要的合成反应。一些修改增加了反应的效用，包括有报道称叔胺 N-氧化物大大加快了分子内和一些分子间反应中的环加成速率。迄今为止，除了完全鉴定六羰基炔配合物之外，还没有直接证据支持热或氧化胺促进反应的机械假设。虽然氧化胺促进的反应通常比类似的热反应大大加速，但在氧化胺的存在下，1,6-烯炔的环加成速率可能会因硫、氮或氧的存在而进一步提高同炔基或双炔基位置