3-carbomethoxycyclobutene-3-carboxylic acid | 141232-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-carbomethoxycyclobutene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Methoxycarbonylcyclobut-2-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 141232-83-9
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: OIGXTZBYMZVFPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carbomethoxycyclobutene-3-carboxylic acid 生成 2-Prop-2-en-(Z)-ylidene-malonic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Niwayama Satomi, Houk K. N., Kusumi Takenori, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 4, S 527-530

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丁基二甲酸 在 磺酰氯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-carbomethoxycyclobutene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  酯和甲酰基之间的竞争，以控制环丁烯电环反应中的对甲苯二酚选择性

  摘要：

  用五步法从可商购的环丁烷-1,1-二羧酸合成3-甲酰基环丁烯-3-羧酸甲酯。热解得到（2H）-吡喃-5-甲酸甲酯，其通过开环的甲酸酯入酯出产物的电环化而形成。这证实了理论上的预测。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91566-1

文献信息

• Competition between carbomethoxy and carboxyl in electrocyclic opening of a 3,3-disubstituted cyclobutene
  作者：Satomi Niwayama、K.N. Houk、Takenori Kusumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75829-1

  日期：1994.1

  Thermolysis of 3-carbomethoxycyclobutene-3-carboxylic acid afforded two dienes in equal amounts, which is consistent with our prediction. The structures of the dienes were determined by long range coupling constants between the carbonyls and β-olefinic protons by long range selective proton decoupling. theoretical prediction. The structure analysis of the dienes was made by 3JCH long range coupling

  3-羰基甲氧基环丁烯-3-羧酸的热解可得到等量的两个二烯，这与我们的预测相符。二烯的结构由羰基和β-烯烃质子之间的长距离偶合常数通过长距离选择性质子解耦来确定。理论预测。二烯的结构分析是通过羰基和β质子之间的3 J CH长程耦合常数进行的。