(8R)-8-hydroxynonanoic acid | 126230-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (8R)-8-hydroxynonanoic acid
• CAS: 126230-50-0
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: ZQGUXJLCOPSLHD-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R)-8-hydroxynonanoic acid 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-8-(((2R,3R,5R,6S)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)nonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  线虫信息素a虫苷的模块化和可扩展合成：引发植物防御反应的含义。

  摘要：

  已开发出一种高效，模块化的线虫信息素a虫苷合成方法，该方法突出了通过使用原酸酯化/苄基化/原酸酯重排作为关键步骤，可从市售L-鼠李糖以23％的产率对普通中间体10进行4步可扩展合成的过程。相应地合成了六种不同的scar螨。值得注意的是，生物学研究表明，ascr＃1和ascr＃18处理导致拟南芥叶片中愈伤组织的积累增加。ascr＃18还增加了与防御相关的基因（如PR1，PDF1.2，LOX2和AOS）的表达，这可能有助于增强植物的防御反应。这项研究不仅允许轻松访问1- O，2- O，4- O取代的scar虫甙，还提供了有关其在诱导植物防御反应中的生物学活性及其作用方式的宝贵见解。

  DOI：

  10.1039/d0ob00652a
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1-庚烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 水 、 sodium methylate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 (8R)-8-hydroxynonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  线虫信息素a虫苷的模块化和可扩展合成：引发植物防御反应的含义。

  摘要：

  已开发出一种高效，模块化的线虫信息素a虫苷合成方法，该方法突出了通过使用原酸酯化/苄基化/原酸酯重排作为关键步骤，可从市售L-鼠李糖以23％的产率对普通中间体10进行4步可扩展合成的过程。相应地合成了六种不同的scar螨。值得注意的是，生物学研究表明，ascr＃1和ascr＃18处理导致拟南芥叶片中愈伤组织的积累增加。ascr＃18还增加了与防御相关的基因（如PR1，PDF1.2，LOX2和AOS）的表达，这可能有助于增强植物的防御反应。这项研究不仅允许轻松访问1- O，2- O，4- O取代的scar虫甙，还提供了有关其在诱导植物防御反应中的生物学活性及其作用方式的宝贵见解。

  DOI：

  10.1039/d0ob00652a

文献信息

• Enzymatic Resolution of Medium-Ring Lactones. Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-Phoracantholide I
  作者：Elie Fouque、Gérard Rousseau

  DOI：10.1055/s-1989-27351

  日期：——

  The horse liver and pig liver esterase hydrolysis of racemic medium ring lactones gives with excellent enantiomeric excess the S- (or R) lactones and the corresponding R- (or S) hydroxy acids. This is the first general method to obtain optically pure medium ring lactones. Application to the preparation of (S)-(+)-Phoracantholide I is reported.

  马肝和猪肝酯酶对外消旋中环内酯的水解反应，以优异的对映体过量得到 S-（或 R）内酯和相应的 R-（或 S）羟基酸。这是获得光学纯中环内酯的第一个通用方法。报道了该方法在制备 (S)-(+)-Phoracantholide I 中的应用。
• Efficient synthesis of (R)-harmonine – the toxic principle of the multicolored Asian lady beetle (Harmonia axyridis)
  作者：Nadja C. Nagel、Anita Masic、Uta Schurigt、Wilhelm Boland

  DOI：10.1039/c5ob00461f

  日期：——

  An efficient and flexible synthesis of (R)-harmonine and putative biosynthetic precursors has been developed. Furthermore, its antimicrobial activity againstLeishmania majoris demonstrated.

  一种高效灵活的合成方法已经开发出来，用于合成（R）-harmonine和可能的生物合成前体。此外，已证明其对Leishmania major的抗微生物活性。
• FOUQUE, ELIE;ROUSSEAU, GERARD, SYNTHESIS,(1989) N, C. 661-666
  作者：FOUQUE, ELIE、ROUSSEAU, GERARD

  DOI：——

  日期：——
• US7919653B2
  申请人：——

  公开号：US7919653B2

  公开（公告）日：2011-04-05
• Modular and scalable synthesis of nematode pheromone ascarosides: implications in eliciting plant defense response
  作者：Shuai Ning、Lei Zhang、Jinjin Ma、Lan Chen、Guangyao Zeng、Chao Yang、Yingjun Zhou、Xiaoli Guo、Xu Deng

  DOI：10.1039/d0ob00652a

  日期：——

  lation/orthoester rearrangement as the key step. Six diverse ascarosides were synthesized accordingly. Notably, biological investigations revealed that ascr#1 and ascr#18 treatment resulted in enhanced callose accumulation in Arabidopsis leaves. And ascr#18 also increased the expression of defense-related genes such as PR1, PDF1.2, LOX2 and AOS, which might contribute to the enhanced plant defense

  已开发出一种高效，模块化的线虫信息素a虫苷合成方法，该方法突出了通过使用原酸酯化/苄基化/原酸酯重排作为关键步骤，可从市售L-鼠李糖以23％的产率对普通中间体10进行4步可扩展合成的过程。相应地合成了六种不同的scar螨。值得注意的是，生物学研究表明，ascr＃1和ascr＃18处理导致拟南芥叶片中愈伤组织的积累增加。ascr＃18还增加了与防御相关的基因（如PR1，PDF1.2，LOX2和AOS）的表达，这可能有助于增强植物的防御反应。这项研究不仅允许轻松访问1- O，2- O，4- O取代的scar虫甙，还提供了有关其在诱导植物防御反应中的生物学活性及其作用方式的宝贵见解。