(1S,4R,5S)-4-methyl-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-6-en-3-one | 131898-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,4R,5S)-4-methyl-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-6-en-3-one
• 英文别名: (3R,3aS,6aS)-3-methyl-3,3a,6,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 131898-32-3
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: COZYOPMCEUEVPF-VQVTYTSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5S)-4-methyl-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-6-en-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (-)-(1'S,2'S,2R)-2-(2'-hydroxycyclopent-4'-enyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  某些取代的双环[3.2.0]庚酮的酶催化的拜耳-维利格氧化

  摘要：

  两种不动杆菌均将酮1和4氧化为对映体选择性低的γ-内酯2和5。NCIB 9871和假单胞菌sp。NCIB 9872；在对比酮7和10被生物转化到产品8 / 9和11分别的非常高的光学纯度。

  DOI：

  10.1039/c39900001438
• 作为产物：
  描述：

  前列腺素中间体 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S,4R,5S)-4-methyl-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  某些取代的双环[3.2.0]庚酮的酶催化的拜耳-维利格氧化

  摘要：

  两种不动杆菌均将酮1和4氧化为对映体选择性低的γ-内酯2和5。NCIB 9871和假单胞菌sp。NCIB 9872；在对比酮7和10被生物转化到产品8 / 9和11分别的非常高的光学纯度。

  DOI：

  10.1039/c39900001438

文献信息

• Some Baeyer–Villiger oxidations using a monooxygenase enzyme from Pseudomonas putida NCIMB 10007
  作者：Gideon Grogan、Stanley M. Roberts、Andrew J. Willetts

  DOI：10.1039/c39930000699

  日期：——

  A monooxygenase from Pseudomonas putida NCIMB 10007 is shown to catalyse stereoselective Baeyer–Villiger-type oxidations on the bicyclic ketones 2, 7, 8 and 9.

  来自假单胞菌（Pseudomonas putida）NCIMB 10007的一种单氧化酶被证明可以对二环酮2、7、8和9催化立体选择性Baeyer-Villiger型氧化反应。
• Microbial oxidation of 7endo-methylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one, 7,7-dimethylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one and 2exo-bromo-3endo-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[3.2.0]heptan-6-one using Acinetobacter NCIMB 9871
  作者：Andrew J. Carnell、Stanley M. Roberts、Vladimir Sik、Andrew J. Willetts

  DOI：10.1039/p19910002385

  日期：——

  A bio-Baeyer–Villiger reaction using Acinetobacter NCIMB 9871 and the bicycloheptanone 2 provided the corresponding substituted oxabicyclooctanones 6 and 7. Similarly the ketones 3 and 9 furnished the lactones 8 and 10 respectively: the lactones 6, 7 and 10 were obtained in states of high optical purity.

  使用Bio-拜尔-维利格反应不动杆菌NCIMB 9871和bicycloheptanone 2提供相应的取代oxabicyclooctanones 6和7。类似地，酮3和9提供的内酯8和10分别为：内酯类6，7和10中的高光学纯度的状态获得。
• CARNELL, ANDREW J.;ROBERTS, STANLEY M.;SIK, VLADIMIR;WILLETTS, ANDREW J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N0, C. 1438-1439
  作者：CARNELL, ANDREW J.、ROBERTS, STANLEY M.、SIK, VLADIMIR、WILLETTS, ANDREW J.

  DOI：——

  日期：——