(S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptanal | 97211-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptanal
• 英文别名: (2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyheptanal
• CAS: 97211-25-1
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: LVTYULSLXBPIER-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptanal 在 甲基锂 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (S)-tert-butyldimethyl(oct-1-yn-3-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  13-羟基十八碳二烯酸二十二碳六烯酸酯的两种对映体的合成（13-DHAHLA）

  摘要：

  最近，已经报道了几种不同类别的内源脂质，它们显示出抗糖尿病和抗炎作用。由于它们在人体样品中的存在极少，因此对于精确的结构阐明和广泛的生物学评估，必须获得每种对映异构体的合成材料。在本文中，我们报道了从市售的起始原料的十三-羟基十八碳二烯酸二十二碳六烯酸酯（13-DHAHLA）的两种对映异构体的多毫克合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151331
• 作为产物：
  描述：

  (S)-nona-1,2-dien-4-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptanal
  参考文献：
  名称：

  对羟基乙醛和酸衍生物的对映选择性路线

  摘要：

  描述了用于从具有少碳的非手性醛对映体选择性地合成手性O-保护的α-羟基醛，酸和酯的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93537-8

文献信息

• A Novel Synthesis of Racemic and Enantiomeric Forms of Prostaglandin B₁ Methyl Ester
  作者：Marian Mikołajczyk、Maciej Mikina、Aleksandra Jankowiak

  DOI：10.1021/jo0001129

  日期：2000.8.1

  3-(Dimethoxyphosphorylmethyl)cyclopent-2-enone was converted into (+/-)-prostaglandin B1 methyl ester in two steps involving regioselective alkylation at C(2) with methyl 7-iodoheptanoate and subsequent Horner-Wittig reaction with dimer of 2-hydroxyheptanal (42% overall yield). The use of (R)- and (S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptanal for the Horner olefination reaction gave, after deprotection

  在两个步骤中，将3-（二甲氧基磷酰基甲基）环戊-2-烯酮转化为（+/-）-前列腺素B1甲酯，该步骤涉及在C（2）用7-碘庚庚酸甲酯进行区域选择性烷基化，随后进行与2-二聚体的霍纳-维蒂希反应。羟基庚醛（42％的总收率）。将（R）-和（S）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）庚醛用于霍纳烯化反应，在羟基脱保护后，得到对映体纯形式的标题化合物，总产率为28％。
• Phosphonate-Mediated Synthesis of Biologically Active Cyclopentanones and Cyclopentenones
  作者：Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1080/10426500212213

  日期：2002.6.1

  3-(phosphorylmethyl)cyclopent-2-enones as well as a complete desymmetrization of meso -tartaric acid are discussed as a platform for developing the synthesis of racemic rosaprostol and enantiomeric forms of prostaglandin B 1 methyl ester, isoterrein, and neplanocin A.

  3-（磷酰甲基）环戊-2-烯酮的合成和反应性以及内消旋酒石酸的完全去对称化作为开发外消旋罗沙前列醇和前列腺素 B 1 甲酯的对映体形式的合成的平台进行了讨论，isoterrein，和奈普诺星 A。
• Total synthesis of novel geometric isomers of lipoxin A4 and lipoxin B4
  作者：K. C. Nicolaou、B. E. Marron、C. A. Veale、S. E. Webber、C. N. Serhan

  DOI：10.1021/jo00284a026

  日期：1989.11
• Effect of allylic and homoallylic substituents on cross metathesis: syntheses of prostaglandins F2α and J2
  作者：Neil A. Sheddan、Vladimir B. Arion、Johann Mulzer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.140

  日期：2006.9

  We describe the effect of allylic (C15) and homoallylic (C11) substituents on cross metathesis reactions with Corey lactone derivatives. This strategy has led to the successful syntheses of PGF(2 alpha) and PGJ(2). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 5-Oxo-15-HETE: Total synthesis and bioactivity
  作者：Pranav Patel、Jaganmohan R. Anumolu、William S. Powell、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.032

  日期：2011.3

  The first total synthesis of 6(E),8(Z),11(Z),13(E) 5-oxo-15-HETE 4 was accomplished. The synthetic material was evaluated with calcium mobilization assay and compared with 5-oxo-ETE the natural ligand for the OXE receptor. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.