(S)-nona-1,2-dien-4-ol | 124563-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-nona-1,2-dien-4-ol
• CAS: 124563-11-7
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: PGOHUKFDQYVXNO-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.831±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-nona-1,2-dien-4-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 (2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对羟基乙醛和酸衍生物的对映选择性路线

  摘要：

  描述了用于从具有少碳的非手性醛对映体选择性地合成手性O-保护的α-羟基醛，酸和酯的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93537-8
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(S)-nona-1,2-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Reductive cleavage of tert-butyldimethylsilyl ethers by diisobutylaluminum hydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00029a050

文献信息

• Efficient Synthesis of 3-Chloromethyl-2(5<i>H</i>)-furanones and 3-Chloromethyl- 5,6-dihydropyran-2-ones via the PdCl₂-Catalyzed Chlorocyclocarbonylation of 2,3- or 3,4-Allenols
  作者：Xin Cheng、Xuefeng Jiang、Yihua Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo8015677

  日期：2008.11.21

  was formed between the center carbon atom of the allene moiety and the hydroxyl oxygen, which was established by the X-ray single crystal diffraction study of gamma-lactone 3p. The highly optically active 3-chloromethyl-2(5H)-furanones could be easily prepared from the readily available optically active 2,3-allenols. A mechanism for this reaction was proposed.

  一种温和有效的方法，涉及PdCl2催化的2,3或3,4-烯丙醇与CuCl2的氯环羰基化反应，用于合成3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮和3-氯甲基-5,6-二氢吡喃-2-的开发。该反应以高度区域选择性的方式进行，即，将氯原子引入到丙二烯部分的末端位置，而在内酯键的中心碳原子与由X建立的羟基氧之间形成内酯键。内酯3p的X射线单晶衍射研究。高光学活性的3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮可以容易地由容易获得的光学活性的2，3-烯醇制备。提出了该反应的机制。
• Synthesis of 2-Substituted 2-Amino Ketones by Rhodium-Catalyzed Reaction of<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with 2-Alkenols
  作者：Tomoya Miura、Takamasa Tanaka、Qiang Zhao、Scott G. Stewart、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/hlca.201600320

  日期：2017.2

  A study on a rhodium(II)‐catalyzed reaction of N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles with 2‐alkenols is reported. The reaction is initiated by insertion of an α‐imino carbene into the O–H linkage of alcohol, forming a 2‐alkenoxy enamide intermediate. A thermal [3,3]‐sigmatropic rearrangement follows to yield 2‐substituted 2‐amino ketone in a stereoselective manner. The successful application of this methodology

  据报道，铑（II）催化N-磺酰基-1,2,3-三唑与2-烯醇的反应。通过将α-亚氨基卡宾插入醇的OH键中，形成2-烯氧基烯酰胺中间体，从而引发反应。随后发生热[3,3]-σ重排，以立体选择性方式产生2-取代的2-氨基酮。还介绍了该方法在（-）- α- conhydrine形式合成中的成功应用。
• A practical and general enantioselective synthesis of chiral propa-1,2-dienyl and propargyl carbinols
  作者：E. J. Corey、Chan Mo Yu、Duck Hyung Lee

  DOI：10.1021/ja00158a064

  日期：1990.1

  We report a new and effective method for the enantioselective addition of propa-1,2-dienyl and propargyl groups to aldehydes to form chiral alcohols

  我们报告了一种新的有效方法，将 propa-1,2-dienyl 和 propargyl 对映选择性加成到醛上形成手性醇
• COREY, E. J.;YU, CHAN-MO;LEE, DUCK-HYUNG, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 878-879
  作者：COREY, E. J.、YU, CHAN-MO、LEE, DUCK-HYUNG

  DOI：——

  日期：——