(E)-3,5-diphenylpent-4-enoic acid | 1159991-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-3,5-diphenylpent-4-enoic acid
• CAS: 1159991-76-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: OZWWRANJAHWEEN-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,5-diphenylpent-4-enoic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (E)-3-(2,4-diphenylbut-3-en-1-yl)-1,4,2-dioxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Stereodefined Access to Lactams via Olefin Difunctionalization: Iridium Nitrenoids as a Motif of LUMO-Controlled Dipoles

  摘要：

  Reported herein is a general platform of a stereodefined access to gamma-lactams via Cp*Ir-catalyzed olefin difunctionalization, where in situ generated Ir-nitrenoid is utilized as a key motif of 1,3-dipoles to enable amido transfer in a syn-selective manner. Computational studies suggested that the stereodefined process can be attributed to the proposed working mode of concerted [3 + 2] cyclization. Frontier molecular orbital (FMO) analysis implied that a low-lying lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) of the Ir-imido fragment engages in the olefin interaction. Mechanistic understanding on the nitrene transfer process led us to develop mild catalytic protocols of stereoselective difunctionalization of alkenyl dioxazolones to furnish alpha-(haloalkyl)- or (oxyalkyl)lactam products which are of high synthetic and medicinal utility. Product stereochemistry (threo and erythro) was found to be designated by the olefin geometry (E/Z) of substrates.

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04317
• 作为产物：
  描述：

  (1,3-diphenyl-allyl)-malonic acid 生成 (E)-3,5-diphenylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Reimer, American Chemical Journal, 1907, vol. 38, p. 233

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chirale Diphosphinoterpene und deren Übergangsmetallkomplexe
  申请人：LANXESS Deutschland GmbH

  公开号：EP1595886A1

  公开（公告）日：2005-11-16

  Die vorliegende Erfindung betrifft chirale Diphosphinoterpene und deren Übergangsmetallkomplexe, ein Verfahren zur Herstellung chiraler Diphosphinoterpene bzw. deren Oxide und Übergangsmetallkomplexe enthaltend die chiralen Diphosphinoterpene. In einem weiteren Aspekt betrifft die Erfindung die Verwendung der chiralen Diphosphinoterpene bzw. deren Übergangsmetallkomplexe in asymmetrischen Synthesen.

  这项发明涉及手性双膦三烯和其过渡金属配合物，一种制备手性双膦三烯或其氧化物以及含有手性双膦三烯的过渡金属配合物的方法。另一个方面，该发明涉及在不对称合成中使用手性双膦三烯或其过渡金属配合物。
• Tethered Aminohydroxylation (TA) Reaction of Amides
  作者：Timothy J. Donohoe、Cedric K. A. Callens、Amber L. Thompson

  DOI：10.1021/ol900631y

  日期：2009.6.4

  The first examples of amide-tethered aminohydroxylation reactions, catalyzed by osmium, showing that the use of N−O-based reoxidants are essential for success, are reported. The system that is described is compatible with a variety of different alkene substitution patterns and ring sizes and works with low loadings in both cyclic and acyclic systems. The levels of diastereoselectivity that were observed

  据报道，催化的酰胺束缚的氨基羟基化反应的第一个例子表明，使用基于N-O的再氧化剂对成功至关重要。所描述的系统与多种不同的烯烃取代方式和环大小兼容，并且在环状和非环状系统中均以低负荷运行。对于在有机合成中使用立体选择性TA反应而言，对于在烯丙基和烯丙基位置上的取代基都观察到的非对映选择性水平很好。
• Chalcone-Derived Lactones: Synthesis, Whole-Cell Biotransformation, and Evaluation of Their Antibacterial and Antifungal Activity
  作者：Witold Gładkowski、Monika Siepka、Barbara Żarowska、Agata Białońska、Barbara Gawdzik、Mariusz Urbaniak、Czesław Wawrzeńczyk

  DOI：10.3390/molecules28093800

  日期：——

  Four compounds with lactone moiety were synthesized from chalcone 1 in three- or four-step synthesis. γ-Bromo-δ-lactone 5 was the only product of bromolactonization of acid 4 whereas bromolactonization of ester 3, apart from lactone 5 also afforded its isomer 6 and two diastereoisomeric δ-hydroxy-γ-lactones 7 and 8. Lactone 8 was also obtained in 88% yield as a product of simultaneous dehalogenation

  在三步或四步合成中，从查尔酮 1 合成了四种具有内酯部分的化合物。γ-溴-δ-内酯 5 是酸 4 溴内酯化的唯一产物，而酯 3 的溴内酯化除了内酯 5 外还提供其异构体 6 和两个非对映异构体 δ-羟基-γ-内酯 7 和 8。内酯 8 也是青霉菌 AM 359 对 γ-溴-δ-内酯 5 同时进行脱卤和反式内酯化，收率为 88%。起始查尔酮 1。在大多数情况下，获得的内酯 5-8 限制了测试的细菌和真菌菌株的生长。δ-羟基-γ-内酯 8 的活性最高，它完全抑制了金黄色葡萄球菌的生长，Fusarium grAMinearum、Aspergillus niger 和 Alternaria sp. 将内酯部分引入查尔酮支架显着提高了化合物的抗菌活性：γ-溴-δ-内酯 6 和 δ-羟基-γ-内酯 8 是金黄色葡萄球菌和禾谷镰刀菌的显着更强的生长抑制剂。在后者的情况下，内酯功能对 γ-溴-δ-内酯 5
• Olefination of Aromatic Carbonyls via Site‐Specific Activation of Cycloalkanone Ketals**
  作者：Tuong Anh To、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1002/anie.202317003

  日期：2024.1.2

  A simple substrate design allows site-specific activation of cyclic ketones for olefination reaction of aromatic carbonyl compounds.

  简单的底物设计允许环酮的位点特异性活化，用于芳香族羰基化合物的烯化反应。
• Chirale Diphosphorverbindungen und deren Übergangsmetallkomplexe
  申请人：LANXESS Deutschland GmbH

  公开号：EP1595885A2

  公开（公告）日：2005-11-16

  Die vorliegende Erfindung betrifft chirale Diphosphorverbindungen und deren Übergangsmetallkomplexe, ein Verfahren zur Herstellung chiraler Diphosphorverbindungen bzw. deren Oxide und Übergangsmetallkomplexe enthaltend die chiralen Diphosphorverbindungen. In einem weiteren Aspekt betrifft die Erfindung die Verwendung der chiralen Diphosphorverbindungen bzw. deren Übergangsmetallkomplexe in asymmetrischen Synthesen.

  本发明涉及手性二磷化合物及其过渡金属配合物、制备手性二磷化合物或其氧化物的工艺以及含有手性二磷化合物的过渡金属配合物。本发明还涉及手性二磷化合物或其过渡金属配合物在不对称合成中的用途。