N-17-Cbz-3-hydroxymorphinan | 159723-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: N-17-Cbz-3-hydroxymorphinan
• 英文别名: (+)-3-hydroxy-N-(benzyloxycarbonyl)morphinan；(4bS,8aS,9S)-benzyl 3-hydroxy-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthrene-11-carboxylate；3-Hydroxy-(9a13a,14a)-morphinan-17-carboxylic Acid Phenylmethyl Ester；benzyl (1S,9S,10S)-4-hydroxy-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene-17-carboxylate
• CAS: 159723-96-3
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₃
• 分子量: 377.483
• InChiKey: GPYJBNLHEROROX-SFLYRZDNSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66°C
• 沸点：
  564.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-17-Cbz-3-hydroxymorphinan 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 硫酸 、 双氧水 、 溴 、 sodium acetate 、 caesium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 magnesium chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丁腈 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 192.42h， 生成 (6S,6aS,10aS)-benzyl 12-(benzyloxy)-2,3,4,5,6,6a,7,8,9,10-decahydro-6,10a-(epiminoethano)phenanthro[2,1-b][1,4]oxazine-15-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] (+)-3-HYDROXYMORPHINAN-BASED POLYCYCLE DERIVATIVES AS NEUROPROTECTANTS
  [FR] DÉRIVÉS POLYCYCLIQUES À BASE DE (+)-3-HYDROXYMORPHINANE EN TANT QUE NEUROPROTECTEURS

  摘要：

  公开号：

  WO2011142620A3
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-hydroxymorphinan hydrobromide 、 氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到N-17-Cbz-3-hydroxymorphinan
  参考文献：
  名称：

  WO2008/111767

  摘要：

  公开号：

文献信息

• NEUROPROTECTIVE PROPERTIES OF DEXTROROTATORY MORPHINANS
  申请人：KIM Hyoung-Chun

  公开号：US20050256147A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present application discloses a pharmaceutical composition for treating Parkinson's disease and psychotropic intoxication/abusive potential, which contains a morphinan compound.

  本申请公开了一种治疗帕金森病和精神药物中毒/滥用潜力的药物组合物，其中包含一种吗啡类化合物。
• Concise Synthesis of Dimemorfan (DF) Starting from 3-Hydroxymorphinan (3-HM)
  作者：Jong Yup Kim、Hyoung-Chun Kim、Jeongmin Kim、Jinhwa Lee

  DOI：10.1248/cpb.56.985

  日期：——

  Dimemorfan (DF) has been known to possess neuroprotective properties. While this promising compound deserves further biological evaluation, synthetic methods have not improved since Murakami group unveiled the synthetic efforts in 1972. Herein a succinct synthesis toward DF from commercially available 3-hydroxymorphinan (3-HM) is disclosed. Other morphinan analogs have been effectively prepared by adopting the similar methodology.

  众所周知，二甲双胍（DF）具有神经保护特性。虽然这种前景广阔的化合物值得进行进一步的生物学评估，但自 1972 年村上小组公布合成工作以来，合成方法一直没有改进。在此，我们公布了利用市售的 3-羟基吗啡南（3-HM）合成 DF 的简洁方法。采用类似的方法还有效地制备了其他吗啡南类似物。
• ORALLY BIOAVAILABLE PRODUCTS OF (+)-3-HYDROXYMORPHINAN FOR PARKINSON'S DISEASE PREVENTION OR TREATMENT
  申请人：Lee Jinhwa

  公开号：US20100113500A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention is directed to a novel prodrug of (+)-3-hydroxymorphinan compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a method for preparing the same, and its use for preventing or treating Parkinson's disease.

  本发明涉及一种新型的(+)-3-羟基吗啡纳化合物的前药，其化学式为(I)，或其药学上可接受的盐，以及其制备方法和用于预防或治疗帕金森病的用途。
• (+)-3-HYDROXYMORPHINAN DERIVATIVES AS NEUROPROTECTANTS
  申请人：Lee Jinhwa

  公开号：US20120122848A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  A novel (+)-3-hydroxymorphinan derivatives and a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient, which are useful for preventing or treating a neurodegenerative disease, are provided.

  本发明提供了一种新型的(+)-3-羟基吗啡诺衍生物及其制备的药物组合物，其中该组合物作为活性成分，有助于预防或治疗神经退行性疾病。
• [EN] (+)-3-HYDROXYMORPHINAN DERIVATIVES AS NEUROPROTECTANTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE (+)-3-(+)-3-HYDROXYMORPHINAN UTILISÉS COMME NEUROPROTECTEURS
  申请人：GREEN CROSS CORP

  公开号：WO2011014003A3

  公开（公告）日：2011-06-30