benzyl (1S,9S,10S)-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene-17-carboxylate | 1078151-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: benzyl (1S,9S,10S)-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene-17-carboxylate
• CAS: 1078151-89-9
• 化学式: C₂₅H₂₆F₃NO₅S
• 分子量: 509.546
• InChiKey: HUEFCOSUNWBMCW-SFLYRZDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1S,9S,10S)-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene-17-carboxylate 、 吡啶-4-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到benzyl (4bS,8aS,9S)-3-(pyridin-4-yl)-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthrene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Dimemorfan (DF) Starting from 3-Hydroxymorphinan (3-HM)

  摘要：

  众所周知，二甲双胍（DF）具有神经保护特性。虽然这种前景广阔的化合物值得进行进一步的生物学评估，但自 1972 年村上小组公布合成工作以来，合成方法一直没有改进。在此，我们公布了利用市售的 3-羟基吗啡南（3-HM）合成 DF 的简洁方法。采用类似的方法还有效地制备了其他吗啡南类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.985
• 作为产物：
  描述：

  N-17-Cbz-3-hydroxymorphinan 、 三氟甲烷磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以87%的产率得到benzyl (1S,9S,10S)-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene-17-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Dimemorfan (DF) Starting from 3-Hydroxymorphinan (3-HM)

  摘要：

  众所周知，二甲双胍（DF）具有神经保护特性。虽然这种前景广阔的化合物值得进行进一步的生物学评估，但自 1972 年村上小组公布合成工作以来，合成方法一直没有改进。在此，我们公布了利用市售的 3-羟基吗啡南（3-HM）合成 DF 的简洁方法。采用类似的方法还有效地制备了其他吗啡南类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.985