(2S,4aR,8aS)-2-methoxy-4a-methyloctahydrochromen-5-one | 1373344-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,4aR,8aS)-2-methoxy-4a-methyloctahydrochromen-5-one
• CAS: 1373344-41-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: JECWFDZRVZHRIW-DCAQKATOSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aR,8aS)-2-methoxy-4a-methyloctahydrochromen-5-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 詹氏催化剂 、 硫酸 、 叔丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 烯丙醇 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-羰基二咪唑 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 87.83h， 生成 (3S,7R,8S,9S,12S)-9-((benzyloxy)methoxy)-6,8,13,13-tetramethyl-2-oxo-8,8,9,10,11,12-hexahydro-3,7-methanobenzo-[3,4]cyclonona[1,2][1,3]dioxole-7(4H)-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  级联紫杉醇中间体的级联环关闭复分解反应的研究

  摘要：

  已经合成了紫杉醇合成中的高度官能化的中间体，该中间体具有三环核以及在C1，C2，C7，C10和C13处需要的氧取代基。关键步骤是闭环二烯炔复分解（RCDEYM）反应，已彻底优化，以使三环产物优于二烯复分解产生的不希望的双环产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02264
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-delta-5(10)-辛-1,6-二酮 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 (4R,5R)-2,2-二甲基-a,a,a',a'-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 、 臭氧 、 tri-tert-butoxyaluminum hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,4aR,8aS)-2-methoxy-4a-methyloctahydrochromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of a taxol C ring

  摘要：

  一种累对映选择性合成紫杉醇的C环已经完成。关键步骤是氧化裂解Wieland-Miescher酮的衍生物。第一次尝试使用Shapiro反应模拟将C环与紫杉醇的A片段偶联也取得成功。

  DOI：

  10.1135/cccc2011039