(2R)-2-{4-[(diethoxyphosphoryl)(difluoro)methyl]benzyl}propyl acetate | 213127-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-{4-[(diethoxyphosphoryl)(difluoro)methyl]benzyl}propyl acetate
• 英文别名: [(2R)-2-[[4-[diethoxyphosphoryl(difluoro)methyl]phenyl]methyl]-3-hydroxypropyl] acetate
• CAS: 213127-82-3
• 化学式: C₁₇H₂₅F₂O₆P
• 分子量: 394.352
• InChiKey: ZJVHGTOJJQCMGP-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-{4-[(diethoxyphosphoryl)(difluoro)methyl]benzyl}propyl acetate 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 jones reagent 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-{4-[(diethoxyphosphoryl)(difluoro)methyl]phenyl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic desymmetrization of prochiral 2-benzyl-1,3-propanediol derivatives: A practical chemoenzymatic synthesis of novel phosphorylated tyrosine analogues

  摘要：

  (Phosphonomethyl)phenylalanine (Pmp) and (phosphonodifluoromethyl)phenylalanine (F(2)Pmp) as well as their beta-amino acid congeners were prepared as a protecting variant amenable to the peptide synthesis from readily available 2-benzyl-1,3-propandiols possessing either a diethylphosphonomethyl- or diethylphosphonodifluoromethyl functionality at the para-position via the lipase-catalyzed desymmetrization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00586-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(溴甲基)-4-[二乙氧基磷酰基(二氟)甲基]苯 在 sodium tetrahydroborate 、 Lipase PS 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2R)-2-{4-[(diethoxyphosphoryl)(difluoro)methyl]benzyl}propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic desymmetrization of prochiral 2-benzyl-1,3-propanediol derivatives: A practical chemoenzymatic synthesis of novel phosphorylated tyrosine analogues

  摘要：

  (Phosphonomethyl)phenylalanine (Pmp) and (phosphonodifluoromethyl)phenylalanine (F(2)Pmp) as well as their beta-amino acid congeners were prepared as a protecting variant amenable to the peptide synthesis from readily available 2-benzyl-1,3-propandiols possessing either a diethylphosphonomethyl- or diethylphosphonodifluoromethyl functionality at the para-position via the lipase-catalyzed desymmetrization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00586-9