methyl 1-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate | 1029317-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate；methyl 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1029317-00-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: DUSMANNROFCMHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 在 锂硼氢 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铑催化的立体螺旋C-H胺用于螺环结构的构建：硝酸酯类和类胡萝卜素类化合物对酰胺功能的反应性差异

  摘要：

  金属类固醇和金属类固醇类化合物对于插入CH键和C = C双键具有相似的反应性。这些反应由于其不寻常的键形成能力而吸引了有机化学家的注意，但是尚未研究这些化学物质之间的反应性差异。在本文中，我们检查了使用相应的Rh en烯和Rh类胡萝卜素前体的反应性差异。Rh类氮烯插入分子内C（sp 3）-H键与酰胺氮相邻，提供天然产物中普遍存在的功能化螺氨基化合物，而Rh类胡萝卜素插入到酰胺C-N键中。完全不同的反应性是通过相对较低的Rh亚硝胺的CH插入反应的能垒来实现的。计算分析表明，差异的根源是配位原子与Rh络合物的亲电子性。

  DOI：

  10.1002/chem.201701464
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 锂硼氢 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl 1-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的立体螺旋C-H胺用于螺环结构的构建：硝酸酯类和类胡萝卜素类化合物对酰胺功能的反应性差异

  摘要：

  金属类固醇和金属类固醇类化合物对于插入CH键和C = C双键具有相似的反应性。这些反应由于其不寻常的键形成能力而吸引了有机化学家的注意，但是尚未研究这些化学物质之间的反应性差异。在本文中，我们检查了使用相应的Rh en烯和Rh类胡萝卜素前体的反应性差异。Rh类氮烯插入分子内C（sp 3）-H键与酰胺氮相邻，提供天然产物中普遍存在的功能化螺氨基化合物，而Rh类胡萝卜素插入到酰胺C-N键中。完全不同的反应性是通过相对较低的Rh亚硝胺的CH插入反应的能垒来实现的。计算分析表明，差异的根源是配位原子与Rh络合物的亲电子性。

  DOI：

  10.1002/chem.201701464

文献信息

• 2-Nitrophenyl Isocyanide as a Versatile Convertible Isocyanide: Rapid Access to a Fused γ-Lactam β-Lactone Bicycle
  作者：Cynthia B. Gilley、Yoshihisa Kobayashi

  DOI：10.1021/jo800486k

  日期：2008.6.1

  2-Nitrophenyl isocyanide is introduced as a convertible isocyanide with demonstration of its feasibility and applicability in an efficient synthesis of the fused γ-lactam β-lactone bicycle of proteasome inhibitor omuralide. Starting from a linear keto acid precursor, the fused γ-lactam β-lactone bicycle was prepared in four steps by a sequential biscyclization strategy; a stereocontrolled Ugi reaction

  引入2-硝基苯基异氰酸酯作为可转换的异氰酸酯，证明了其在蛋白酶体抑制剂omuralide的稠合γ-内酰胺β-内酯自行车的高效合成中的可行性和适用性。从线性的酮酸前体开始，通过顺序双环化策略分四个步骤制备了融合的γ-内酰胺β-内酯自行车。N-酰基苯并三唑中间体形成后，进行立体控制的Ugi反应和随之而来的直接β-内酯化。所述Ñ -acylbenzotriazole服从于帧内或从各种用碱催化量的亲核试剂的分子间攻击以形成焦谷氨酸衍生物。
• Rhodium-Catalyzed Stereospecific C−H Amination for the Construction of Spiroaminal Cores: Reactivity Difference between Nitrenoid and Carbenoid Species against Amide Functionality
  作者：Masato Kono、Shingo Harada、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1002/chem.201701464

  日期：2017.6.1

  metal carbenoids exhibit similar reactivity for insertion into a C−H bond and a C=C double bond. These reactions have attracted the attention of organic chemists due to their unusual bond‐forming ability, but the reactivity difference between these chemical species has not been studied. In this paper, we examined the reactivity difference using the corresponding Rh nitrenoid and Rh carbenoid precursors

  金属类固醇和金属类固醇类化合物对于插入CH键和C = C双键具有相似的反应性。这些反应由于其不寻常的键形成能力而吸引了有机化学家的注意，但是尚未研究这些化学物质之间的反应性差异。在本文中，我们检查了使用相应的Rh en烯和Rh类胡萝卜素前体的反应性差异。Rh类氮烯插入分子内C（sp 3）-H键与酰胺氮相邻，提供天然产物中普遍存在的功能化螺氨基化合物，而Rh类胡萝卜素插入到酰胺C-N键中。完全不同的反应性是通过相对较低的Rh亚硝胺的CH插入反应的能垒来实现的。计算分析表明，差异的根源是配位原子与Rh络合物的亲电子性。