6-[(3-fluoro-5-[4-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-4-yl]phenoxy)methyl]quinoline | 133739-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-[(3-fluoro-5-[4-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-4-yl]phenoxy)methyl]quinoline
• 英文别名: 4-[5-fluoro-3-(6-quinolylmethoxy)phenyl]-4-methoxytetrahydropyran；6-[[3-fluoro-5-(4-methoxyoxan-4-yl)phenoxy]methyl]quinoline
• CAS: 133739-16-9
• 化学式: C₂₂H₂₂FNO₃
• 分子量: 367.42
• InChiKey: UFKSKQDAXDTUPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(3-fluoro-5-[4-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-4-yl]phenoxy)methyl]quinoline 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 6-[(3-fluoro-5-[4-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-4-yl]phenoxy)methyl]-1-methylquinolinium iodide (0.29 g) in 57% yield, m.p. 190° C.的产率得到6-[(3-fluoro-5-[4-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-4-yl]phenoxy) methyl]-1-methylquinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of crystalline quinolinium salts and their

  摘要：

  本发明涉及式I的喹啉盐中间体，其公式为：##STR1##以及其制造过程；以及它们在制造含有芳氧甲基取代的1-烷基-2-喹啉酮衍生物中的应用，这些衍生物是5-脂氧合酶抑制剂。

  公开号：

  US05260442A1
• 作为产物：
  描述：

  6-羟甲基喹啉 、 2H-吡喃,4-(3,5-二氟苯基)四氢-4-甲氧基- 、 碘甲烷 以 N-甲基吡咯烷酮 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 以60%的产率得到6-[(3-fluoro-5-[4-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-4-yl]phenoxy)methyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of crystalline quinolinium salts and their

  摘要：

  该发明涉及式I的喹啉盐中间体的制备方法；以及它们在制备含芳氧甲基取代的1-烷基-2-喹啉酮衍生物中的应用，这些衍生物是5-脂氧合酶抑制剂。

  公开号：

  US05260442A1

文献信息

• Heterocycles with inhibitory activity of 5-lipoxygenase
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0385662A2

  公开（公告）日：1990-09-05

  The invention concerns a heterocycle of the formula I wherein Q is an optionally substituted 6-membered monocyclic or 10-membered bicyclic heterocyclic moiety containing one or two nitrogen atoms; A is (1-6C)alkylene, (3-6C)alkenylene, (3-6C)alkynylene or cyclo(3-6C)alkylene; X is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or imino; Ar is phenylene which may optionally bear one or two substituents or Ar is an optionally substituted 6-membered heterocyclene moiety containing up to three nitrogen atoms; R¹ is hydrogen, (1-6C)alkyl, (3-6C)alkenyl, (3-6C)alkynyl, cyano-(1-4C)alkyl or (2-4C)alkanoyl, or optionally substituted benzoyl; and R² and R³ together form a group of the formula -A²-X²-A³- which, together with the carbon atom to which A² and A³ are attached, defines a ring having 4 to 7 ring atoms, wherein A² and A³, which may be the same or different, each is (1-4C)alkylene and X² is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or imino; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The compounds of the invention are inhibitors of the enzyme 5-lipoxygenase.

  本发明涉及式 I 的杂环 其中 Q 是含有一个或两个氮原子的任选取代的 6 元单环或 10 元双环杂环分子； A是(1-6C)亚烷基、(3-6C)烯基、(3-6C)炔基或环(3-6C)亚烷基； X 是氧基、硫代、亚砜基、磺酰基或亚氨基； Ar 是亚苯基，可任选带有一个或两个取代基，或者 Ar 是任选被取代的含有最多三个氮原子的 6 元杂环分子； R¹是氢、(1-6C)烷基、(3-6C)烯基、(3-6C)炔基、氰基-(1-4C)烷基或(2-4C)烷酰基，或任选取代的苯甲酰基； 与 R² 和 R³ 一起形成式 -A²-X²-A³- 的基团，该基团与 A² 和 A³ 所连接的碳原子一起定义了一个具有 4 至 7 个环原子的环，其中 A² 和 A³ 可以相同或不同，各自为 (1-4C)烷基，X² 为氧基、硫基、亚砜基、磺酰基或亚氨基； 或其药学上可接受的盐。 本发明的化合物是 5-脂氧合酶的抑制剂。
• Quinolinium salts intermediates
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0490634B1

  公开（公告）日：1997-06-18
• US5134148A
  申请人：——

  公开号：US5134148A

  公开（公告）日：1992-07-28
• US5236919A
  申请人：——

  公开号：US5236919A

  公开（公告）日：1993-08-17
• US5260442A
  申请人：——

  公开号：US5260442A

  公开（公告）日：1993-11-09