3-(2-{5-[3,4-Dimethyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carbonyl}-phenyl)-propionic acid methyl ester | 204994-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-{5-[3,4-Dimethyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carbonyl}-phenyl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[2-[5-[(Z)-(3,4-dimethyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carbonyl]phenyl]propanoate
• CAS: 204994-94-5
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₄
• 分子量: 406.481
• InChiKey: TZMQYWMLUDRDEG-NDENLUEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-{5-[3,4-Dimethyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carbonyl}-phenyl)-propionic acid methyl ester 在 钾硼氢 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到3-(2-{5-[3,4-Dimethyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl}-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Hemirubin：半个胆红素的分子内氢键类似物。

  摘要：

  一半胆红素的模型，这是一种黄疸的神经毒性黄橙色色素，9- [2-（2-羧乙基）苄基] -2,3,7,8-四甲基-1,10-二氢联吡啶（1，半柔红素） SnCl（4）催化在2,3,7,8-1-oxo-1,10-dihydrodipyrrin（7）的C（9）上用邻-（氯羰基）氢肉桂酸甲酯合成了Friedel-Crafts酰化反应。与较早的胆红素模型化合物不同，半红素被预测并发现参与分子内氢键。像胆红素一样，半红素的丙酸羧基通过分子内氢键与相对的二吡啶酮相连，因此，在其母体胆红素的某些溶液性质中有1股，例如极性比其甲酯低的酸。

  DOI：

  10.1021/jo972227r
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-羧基苯基)丙酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-{5-[3,4-Dimethyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carbonyl}-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hemirubin：半个胆红素的分子内氢键类似物。

  摘要：

  一半胆红素的模型，这是一种黄疸的神经毒性黄橙色色素，9- [2-（2-羧乙基）苄基] -2,3,7,8-四甲基-1,10-二氢联吡啶（1，半柔红素） SnCl（4）催化在2,3,7,8-1-oxo-1,10-dihydrodipyrrin（7）的C（9）上用邻-（氯羰基）氢肉桂酸甲酯合成了Friedel-Crafts酰化反应。与较早的胆红素模型化合物不同，半红素被预测并发现参与分子内氢键。像胆红素一样，半红素的丙酸羧基通过分子内氢键与相对的二吡啶酮相连，因此，在其母体胆红素的某些溶液性质中有1股，例如极性比其甲酯低的酸。

  DOI：

  10.1021/jo972227r