smilagenin 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-<β-D-glucopyranosyl-(1->3)>-β-D-galactopyranoside | 122620-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: smilagenin 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-<β-D-glucopyranosyl-(1->3)>-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Saponin Ys-IV；smilagenin 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-[β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-β-D-galactopyranoside；Smilagenin 3-O-beta-D-glucopyranosyl-(1->2)-[beta-D-glucopyranosyl-(1->3)]-beta-D-galactopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18R)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl]oxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 122620-12-6
• 化学式: C₄₅H₇₄O₁₈
• 分子量: 903.072
• InChiKey: DKEFDSJGKPNAQN-DHNDSWACSA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  276
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  smilagenin 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-<β-D-glucopyranosyl-(1->3)>-β-D-galactopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 菝葜
  参考文献：
  名称：

  华兰丝兰茎中的甾体糖苷

  摘要：

  8个新的甾体糖苷，暂定名为YS-VI、-VII、-VIII、-IX、-X、-XI、-XII和-XIII，以及P-1、YG-2和YG -3 以前从花中获得。其中五种化合物的结构被阐明为 mexogenin 3-O-beta-D-glupyranosyl-(1----2)-beta-D-galactopyranoside (YS-VI), gloriogenin 3-O-beta-D-吡喃葡萄糖基-(1----2)-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1----3)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(YS-VII)和3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-( 1----2)-[β-D-吡喃葡萄糖基)-(1----3)]-β-D-吡喃半乳糖苷（YS-VIII），manogenin 3-O-β-lycotetraoside（YS-IX）和 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-beta-lycotetraoside (YS-X)，分别基于化学和光谱证据。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80212-2
• 作为产物：
  描述：

  elephanoside B 在 almond β-glucosidase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 smilagenin 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-<β-D-glucopyranosyl-(1->3)>-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  丝兰茎中的甾体皂苷

  摘要：

  从丝兰的茎中分离出 10 种具有顺式融合 A/B 环的甾体皂苷，包括 smilagenin 糖苷、elephanoside A (4) 和五种呋喃甾醇 bisdesmosides、elephanosides BF (6-10)。（龙舌兰科）。它们的结构是通过详细的化学和光谱分析确定的。测试了所有分离的化合物的体外抗真菌和抗菌活性。只有两种已知的螺甾醇糖苷 Ys-II (1) 和 Ys-IV (2) 对白色念珠菌和新型隐球菌的生长显示出中等的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2007.06.015

文献信息

• The steroidal glycosides from the caudex of Yucca gloriosa
  作者：Kimiko Nakano、Tokushi Yamasaki、Yukiko Imamura、Kōtarō Murakami、Yoshihisa Takaishi、Toshiaki Tomimatsu

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80212-2

  日期：1989.1

  Eight new steroidal glycosides, tentatively named YS-VI, -VII, -VIII, -IX, -X, -XI, -XII and -XIII were isolated from the caudex of Yucca gloriosa along with P-1, YG-2 and YG-3 previously obtained from flowers. The structures of five of these compounds were elucidated as mexogenin 3-O-beta-D-glucopyranosyl-(1----2)-beta-D-galactopyranoside (YS-VI), gloriogenin 3-O-beta-D-glucopyranosyl-(1----2)-[beta-

  8个新的甾体糖苷，暂定名为YS-VI、-VII、-VIII、-IX、-X、-XI、-XII和-XIII，以及P-1、YG-2和YG -3 以前从花中获得。其中五种化合物的结构被阐明为 mexogenin 3-O-beta-D-glupyranosyl-(1----2)-beta-D-galactopyranoside (YS-VI), gloriogenin 3-O-beta-D-吡喃葡萄糖基-(1----2)-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1----3)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(YS-VII)和3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-( 1----2)-[β-D-吡喃葡萄糖基)-(1----3)]-β-D-吡喃半乳糖苷（YS-VIII），manogenin 3-O-β-lycotetraoside（YS-IX）和 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-beta-lycotetraoside (YS-X)，分别基于化学和光谱证据。
• Steroidal saponins from the stem of Yucca elephantipes
  作者：Ying Zhang、Ying-Jun Zhang、Melissa R. Jacob、Xing-Cong Li、Chong-Ren Yang

  DOI：10.1016/j.phytochem.2007.06.015

  日期：2008.1

  (4), and the five furostanol bisdesmosides, elephanosides B-F (6-10), were isolated from the stems of Yucca elephantipes Regel. (Agavaceae). Their structures were determined by detailed chemical and spectroscopic analysis. All the isolated compounds were tested for their in vitro antifungal and antibacterial activities. Only the two known spirostanol glycosides Ys-II (1) and Ys-IV (2) showed moderate

  从丝兰的茎中分离出 10 种具有顺式融合 A/B 环的甾体皂苷，包括 smilagenin 糖苷、elephanoside A (4) 和五种呋喃甾醇 bisdesmosides、elephanosides BF (6-10)。（龙舌兰科）。它们的结构是通过详细的化学和光谱分析确定的。测试了所有分离的化合物的体外抗真菌和抗菌活性。只有两种已知的螺甾醇糖苷 Ys-II (1) 和 Ys-IV (2) 对白色念珠菌和新型隐球菌的生长显示出中等的抑制活性。