3-O-methyl-6-bromo-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 1338971-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-methyl-6-bromo-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• CAS: 1338971-58-6
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO₅
• 分子量: 297.146
• InChiKey: GNXLSIKCKXDKCX-JGKVKWKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-methyl-6-bromo-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到(3aR,5R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-5-((R)-oxiran-2-yl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  由1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃呋喃糖合成肌氨酸

  摘要：

  从市售的1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃糖开发了一种容易的真菌糖合成方法。发现在简单的NaBH4 / EtOH / H2O系统中对α-羟基溴化物的选择性和直接还原脱溴。

  DOI：

  10.2174/157017811797249290
• 作为产物：
  描述：

  1,2 5,6-O-di(isopropylidene)-α-D-allofuranose 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-O-methyl-6-bromo-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  某些咪唑并[1,2-b] [1,3,4]噻二唑碳水化合物衍生物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  本文中，我们描述了由具有D-ribo和D-xylo构型的碳水化合物合成咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑。测试了这些化合物对Junin病毒（阿根廷出血热的病原体）的抗病毒活性。对氯苯基衍生物在微摩尔浓度范围内显示抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.05.003