(3S,4R,5S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]methyl}-3,4-dimethylpyrrolidin-2-one | 365413-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4R,5S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]methyl}-3,4-dimethylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S,5S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-3,4-dimethylpyrrolidin-2-one；tert-butyl (2S,3S,4S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dimethyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 365413-44-1
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₄Si
• 分子量: 357.566
• InChiKey: IYBROBSPGACNNY-MELADBBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]methyl}-3,4-dimethylpyrrolidin-2-one 在 jones reagent 、 氨 、 三甲基铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 [(4S,5R)-dimethyl-2,6-dioxo-piperidin-3S-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  空间受限的l-谷氨酰胺类似物（3 S，4 R）-3,4-二甲基-1-谷氨酰胺和（3 S，4 R）-3,4-二甲基-1-焦谷氨酸的合成与分析

  摘要：

  非环状氨基酸（3 S，4 R）-3,4-二甲基-1-焦谷氨酸和（3 S，4 R）-3,4-二甲基-1-谷氨酰胺-存在于环状大肽肽callipeltin B，callipeltin中A和木瓜酰胺A-是由衍生自1-焦谷氨酸的常见中间体合成的。甲基的非对映选择性引入是通过铜酸酯加成和烯醇化烷基化，然后是C-4甲基取代基的动力学差向异构化来实现的。（3 S，4 R）-3,4-二甲基-1-谷氨酰胺显示侧链的构象限制，这可能与其在天然产物中的生物学功能有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00501-4
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸甲酯 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 双氧水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (3S,4R,5S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]methyl}-3,4-dimethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  空间受限的l-谷氨酰胺类似物（3 S，4 R）-3,4-二甲基-1-谷氨酰胺和（3 S，4 R）-3,4-二甲基-1-焦谷氨酸的合成与分析

  摘要：

  非环状氨基酸（3 S，4 R）-3,4-二甲基-1-焦谷氨酸和（3 S，4 R）-3,4-二甲基-1-谷氨酰胺-存在于环状大肽肽callipeltin B，callipeltin中A和木瓜酰胺A-是由衍生自1-焦谷氨酸的常见中间体合成的。甲基的非对映选择性引入是通过铜酸酯加成和烯醇化烷基化，然后是C-4甲基取代基的动力学差向异构化来实现的。（3 S，4 R）-3,4-二甲基-1-谷氨酰胺显示侧链的构象限制，这可能与其在天然产物中的生物学功能有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00501-4

文献信息

• Stereochemical Assignment of Four Diastereoisomers of 3,4-Dimethylpyroglutamic Acid, a Moiety of Callipeltin B
  作者：Hiroyuki Konno、Mari Kikuchi

  DOI：10.3987/com-14-13003

  日期：——