(1R,2S,4S,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-16-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-6-one | 1584133-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,2S,4S,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-16-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-6-one
• CAS: 1584133-07-2
• 化学式: C₃₈H₅₂O₃Si
• 分子量: 584.915
• InChiKey: RXFIFNRLHSXUHS-ASEPZNFUSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C
• 沸点：
  632.9±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.76
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-16-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-6-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以6.90 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  仿丙内酯G†仿生合成的研究进展

  摘要：

  天然产物丙二内酯G是复杂的五味子五味子五味子，具有独特的5/5/7/6/5五环骨架。这篇全文描述了从已知的类固醇内酯简洁地仿生合成丙二内酯G的进展。关键的C19-OH中间体是通过Breslow和Suárez自由基远程CH功能化合成的。Wagner-Meerwein重排随后用于扩大B环。为了转化C10叔醇的构型，用BF 3 ·Et 2催化分子内过氧化物环化O被设计出来。然后按仿生酯交换/ oxa-Michael加成顺序组装5/5融合内酯系统。我们的工作应为拟议的生物合成途径提供实验支持，并促进对丙二内酯G的生物学活性的研究。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000293
• 作为产物：
  描述：

  剑麻皂素 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 peroxyacetic acid 、 硫酸 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (1R,2S,4S,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-16-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient and Scalable Synthesis of Clionamine D

  摘要：

  Herein we describe an efficient and scalable synthesis of clionamine D (4), a special member with autophagy bioactivity and an unprecedented spirobislactone side chain in the novel aminosteroid clionamines. This synthesis features a quick access to alpha-methylene-gamma-lactone 8 and a Mn(OAc)(3)-mediated radical [3 + 2] reaction to assemble the unique spirobislactone unit. Clionamine D (4) can also serve as a key synthetic precursor to other clionamine members.

  DOI：

  10.1021/ol500727c

文献信息

• Gram-Scale Synthesis of Tomatidine, a Steroid Alkaloid with Antibiotic Properties Against Persistent Forms of <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Chad Normandin、François Malouin、Eric Marsault

  DOI：10.1002/ejoc.202000051

  日期：2020.5.14

  The first synthesis of the Solanum alkaloid tomatidine was achieved in 24.9 % (longest linear sequence) through addition of a chiral organolithium fragment to a protected dinorcholanic lactone derived from commercially available diosgenin. This approach enabled the multigram synthesis with the goal to support further studies of its antibiotic properties against persistent forms of Staphylococcus aureus

  通过将手性有机锂片段加到衍生自市售薯os皂苷元的受保护的二降胆酸内酯中，茄类生物碱番茄碱的首次合成以24.9％（最长的线性序列）实现。这种方法使多谱图合成成为可能，其目标是支持其针对持久性金黄色葡萄球菌的抗生素特性的进一步研究。
• Development of Biomimetic Synthesis of Propindilactone G ^†
  作者：Yu Wang、Bo Chen、Xubiao He、Jinghan Gui

  DOI：10.1002/cjoc.202000293

  日期：2020.11

  of concise biomimetic synthesis of propindilactone G from a known steroid lactone. The key C19‐OH intermediate was synthesized via Breslow and Suárez radical remote C—H functionalizations. Wagner‐Meerwein rearrangement was subsequently utilized for the expansion of the B ring. To invert the configuration of the C10 tertiary alcohol, an intramolecular peroxide cyclization catalyzed by BF3·Et2O was devised

  天然产物丙二内酯G是复杂的五味子五味子五味子，具有独特的5/5/7/6/5五环骨架。这篇全文描述了从已知的类固醇内酯简洁地仿生合成丙二内酯G的进展。关键的C19-OH中间体是通过Breslow和Suárez自由基远程CH功能化合成的。Wagner-Meerwein重排随后用于扩大B环。为了转化C10叔醇的构型，用BF 3 ·Et 2催化分子内过氧化物环化O被设计出来。然后按仿生酯交换/ oxa-Michael加成顺序组装5/5融合内酯系统。我们的工作应为拟议的生物合成途径提供实验支持，并促进对丙二内酯G的生物学活性的研究。
• Highly Efficient and Scalable Synthesis of Clionamine D
  作者：Sha-Sha Wang、Yong Shi、Wei-Sheng Tian

  DOI：10.1021/ol500727c

  日期：2014.4.18

  Herein we describe an efficient and scalable synthesis of clionamine D (4), a special member with autophagy bioactivity and an unprecedented spirobislactone side chain in the novel aminosteroid clionamines. This synthesis features a quick access to alpha-methylene-gamma-lactone 8 and a Mn(OAc)(3)-mediated radical [3 + 2] reaction to assemble the unique spirobislactone unit. Clionamine D (4) can also serve as a key synthetic precursor to other clionamine members.