benzyl benzyl((3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)carbamate | 1365659-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl benzyl((3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[[(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl]-N-benzylcarbamate
• CAS: 1365659-11-5
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅
• 分子量: 397.471
• InChiKey: OGILVEGDMGXBOD-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl benzyl((3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)carbamate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到benzyl benzyl(((3R)-hydroxy-2(R/S)-methoxy-(5S)-tetrahydrofuran2-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  从 D-葡萄糖合成 (2S,4S)-4-羟脯氨酸

  摘要：

  由于 N-苄基-和 Z-保护基团的脱保护以及 C-2-O-甲磺酸酯在一锅反应中被 C-5 胺分子内亲核取代。胺 11 的 Z-保护，然后酸催化水解得到缩醛 13。使用 NaBH4 还原缩醛得到 Z-脯氨醇 14。二醇 14 被 (2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)-氧基(TEMPO)/[(双)(乙酰氧基)碘]苯(BAIB)和NaClO2/NaH2PO4，然后Z-脱保护，从D-葡萄糖以3.5%的总产率得到标题化合物I。图形概要 然后Z-脱保护，从D-葡萄糖以3.5%的总产率得到标题化合物I。图形概要 然后Z-脱保护，从D-葡萄糖以3.5%的总产率得到标题化合物I。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.539753
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 benzyl benzyl((3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  从 D-葡萄糖合成 (2S,4S)-4-羟脯氨酸

  摘要：

  由于 N-苄基-和 Z-保护基团的脱保护以及 C-2-O-甲磺酸酯在一锅反应中被 C-5 胺分子内亲核取代。胺 11 的 Z-保护，然后酸催化水解得到缩醛 13。使用 NaBH4 还原缩醛得到 Z-脯氨醇 14。二醇 14 被 (2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)-氧基(TEMPO)/[(双)(乙酰氧基)碘]苯(BAIB)和NaClO2/NaH2PO4，然后Z-脱保护，从D-葡萄糖以3.5%的总产率得到标题化合物I。图形概要 然后Z-脱保护，从D-葡萄糖以3.5%的总产率得到标题化合物I。图形概要 然后Z-脱保护，从D-葡萄糖以3.5%的总产率得到标题化合物I。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.539753