(Z)-2,5-dioxohex-3-ene-1,6-diyl diacetate | 104909-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2,5-dioxohex-3-ene-1,6-diyl diacetate
• 英文别名: [(Z)-6-acetyloxy-2,5-dioxohex-3-enyl] acetate
• CAS: 104909-03-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₆
• 分子量: 228.202
• InChiKey: QQYMEFCFGNMGNP-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (Z)-2,5-dioxohex-3-ene-1,6-diyl diacetate 在 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [5-(acetyloxymethyl)-2-cyano-5-hydroxyfuran-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Photooxygenation of furans in the presence of trimethylsilyl cyanide. Oxidative cyanation of furans

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84636-5
• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二巯基丁二酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-2,5-dioxohex-3-ene-1,6-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Photooxygenation of furans in the presence of trimethylsilyl cyanide. Oxidative cyanation of furans

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84636-5

文献信息

• Stereoselective Synthesis of <i>cis</i>-2-Ene-1,4-diones via Aerobic Oxidation of Substituted Furans Catalyzed by ABNO/HNO₃
  作者：Liqun Yang、Jingyang Wang、Yue Wang、Xiaotong Li、Wei Liu、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00613

  日期：2021.11.5

  We report a highly efficient and selective catalytic system, ABNO (9-azabicyclo-[3.3.1]nonane N-oxyl)/HNO3, for the aerobic oxidation of substituted furans to cis-2-ene-1,4-diones under mild reaction conditions using oxygen as the oxidant. The catalyst system is amenable to various substituted (mon-, di-, and tri-) furans and tolerates diverse functional groups, including cyano, nitro, naphthyl, ketone

  我们报告了一种高效和选择性催化体系 ABNO (9-azabicyclo-[3.3.1] nonane N -oxyl)/HNO 3，用于将取代的呋喃有氧氧化为顺式-2-ene-1,4-二酮以氧气为氧化剂，反应条件温和。该催化剂体系适用于各种取代的（单-、二-和三-）呋喃，并耐受多种官能团，包括氰基、硝基、萘基、酮、酯、杂环，甚至甲酰基。基于对照和18个O标记实验，提出了氧化的可能机理。
• Oxidation of furans with dimethyldioxirane
  作者：Brian M. Adger、Collette Barrett、Joseph Brennan、M. Anthony McKervey、R. W. Murray

  DOI：10.1039/c39910001553

  日期：——

  Dimethyldioxirane reacts rapidly at room temperature in acetone with a variety of furans, furnishing in high yield products of oxidative ring opening and, with 2-furanmethanol, 2H-pyran-3(6H)-one via subsequent ring closure.

  二甲基二噁烷在室温下与多种呋喃在丙酮中快速反应，生成氧化开环的高产率产物，且与2-呋喃甲醇反应后可通过后续的环闭合生成2H-吡喃-3(6H)-酮。
• SAITO ISAO; KUO YUEH-HSIUNG; MATSUURA TERUO, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 24, 2757-2760
  作者：SAITO ISAO、 KUO YUEH-HSIUNG、 MATSUURA TERUO

  DOI：——

  日期：——