4-[2-ethyl({4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]phenyl}amino)ethoxy]-4-oxobutanoic acid | 160592-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-[2-ethyl({4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]phenyl}amino)ethoxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 160592-49-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₆
• 分子量: 414.418
• InChiKey: LFQUENDKRBTSHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  134.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-ethyl({4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]phenyl}amino)ethoxy]-4-oxobutanoic acid 、 双丙酮半乳糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到1-O-[2-[N-ethyl-4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]anilino]ethyl] 4-O-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl] butanedioate
  参考文献：
  名称：

  自然化染料：新一类染料的简单直接合成途径——糖偶氮染料 (GAD)

  摘要：

  我们报告了一种通过将合成偶氮染料与乳糖或其单糖成分（半乳糖或葡萄糖）连接来使它们自然化的过程，以提高它们的溶解度，就像许多其他天然染料一样。这种改性使纺织材料的染色过程可以在水中进行，而无需添加表面活性剂或其他添加剂。第一代糖偶氮染料 (GAD) 的合成是通过使用二酯接头将偶氮染料和糖键合来进行的。初步染色测试表明，第一代 GAD 可溶于水，而且这些新染料是多用途的，能够很好地染色不同的织物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600686
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 分散红 1 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到4-[2-ethyl({4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]phenyl}amino)ethoxy]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  自然化染料：新一类染料的简单直接合成途径——糖偶氮染料 (GAD)

  摘要：

  我们报告了一种通过将合成偶氮染料与乳糖或其单糖成分（半乳糖或葡萄糖）连接来使它们自然化的过程，以提高它们的溶解度，就像许多其他天然染料一样。这种改性使纺织材料的染色过程可以在水中进行，而无需添加表面活性剂或其他添加剂。第一代糖偶氮染料 (GAD) 的合成是通过使用二酯接头将偶氮染料和糖键合来进行的。初步染色测试表明，第一代 GAD 可溶于水，而且这些新染料是多用途的，能够很好地染色不同的织物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600686

文献信息

• Monolithic NLO chromophores with different pendant groups and matrix-assisted-poling effect: Synthesis and characterization
  作者：Huajun Xu、Nan Wang、Xiaoling Zhang、Zhonghui Li、Guowei Deng

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.04.061

  日期：2018.10

  In this work, we investigated the influences of different pendant groups in chromophore's side chains on the performance of EO materials. A series of NLO chromophores F1-F3 based on the same conjugated structure but with different pendant groups have been synthesized and systematically investigated. Due to the disperse-red type pendant groups, chromophore F3 shows excellent film-forming ability and

  要实现具有高一阶超极化能力的有机非线性光学（NLO）染色体孔的大电光（EO）活性，就需要同时优化分子结构。在这项工作中，我们研究了生色团侧链中不同侧基对EO材料性能的影响。合成并系统研究了一系列基于相同共轭结构但具有不同侧基的NLO发色团F1 - F3。由于分散红色型侧基，发色团F3具有优异的成膜能力和较高的玻璃化转变温度，而无需与光学惰性聚合物基质混合。可变角光谱椭圆仪（VASE）测量表明，纯净的F3膜在1310 nm和1550 nm处显示较高的折射率值和较弱的吸收，这有利于降低调制器的工作电压和光学损耗。由于悬垂基团的有效隔离能力，极化F3薄膜的最佳EO系数达到81 pm / V，这是客体基质材料中相同类型发色团的值的两倍。这一结果以及高折射率和低光学损耗，将为新型整体有机EO材料的设计提供新的视角。
• Tweezers with Different Bite: Increasing the Affinity of Synthetic Receptors by Varying the Hinge Part
  作者：Dennis W. P. M. Löwik、M. David Weingarten、Matthias Broekema、Arwin J. Brouwer、W. Clark Still、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980803)37:13/14<1846::aid-anie1846>3.0.co;2-e

  日期：1998.8.3