phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl β-D-glucopyranoside | 2169-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl-(tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside)；Phenyl-(tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosid)；Phenyl-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosid
• CAS: 2169-80-4
• 化学式: C₄₀H₃₂O₁₀
• 分子量: 672.688
• InChiKey: JSHADJRQPUWGMN-ZNNRSBSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-α-L-idopyranose
  参考文献：
  名称：

  Ferrier, Robert J.; Tyler, Peter C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2762 - 2766

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranosyl bromide 在 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过远程活化羟基苯并三唑基糖苷产生核苷的糖苷化反应

  摘要：

  羟基苯并三唑因其增加的反应性而通常用于肽化学中，以减少外消旋作用。在本文中，鉴定出非常稳定的羟基苯并三唑基葡糖苷可以进行糖苷化。假设该反应通过Tf 2进行远程激活在HOBt的N3位点为O，接着是被糖基受体攻击的氧碳鎓离子的挤出。此外，两性离子苯并三唑基物质的平衡使离去基团失去竞争性，并产生已被重新转化为糖基供体的核沉子。该反应温和，高产率，快速并且适合于同时含有C2-醚和C2-酯的供体。再生供体糖苷化策略是有前途的，因为它使我们能够再生糖基供体以供进一步利用。通过成功合成HIV1-gp120复合物的支链五聚甘露聚糖核心，证明了该方法在寡糖合成中的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02027

文献信息

• Stable Alkynyl Glycosyl Carbonates: Catalytic Anomeric Activation and Synthesis of a Tridecasaccharide Reminiscent of<i>Mycobacterium tuberculosis</i>Cell Wall Lipoarabinomannan
  作者：Bijoyananda Mishra、Mahesh Neralkar、Srinivas Hotha

  DOI：10.1002/anie.201511695

  日期：2016.6.27

  a challenging task despite the advent of modern glycosidation techniques. Herein, alkynyl glycosyl carbonates are shown to be stable glycosyl donors that can be activated catalytically by gold and silver salts at 25 °C in just 15 min to produce glycosides in excellent yields. Benzoyl glycosyl carbonate donors are solid compounds with a long shelf life. This operationally simple protocol was found to

  尽管现代糖苷化技术的出现，寡糖的合成仍然是一项艰巨的任务。本文中，炔基糖基碳酸酯显示为稳定的糖基供体，其可在25℃下仅15分钟内被金和银盐催化活化，从而以优异的产率产生糖苷。苯甲酰基糖基碳酸酯供体是具有长保存期限的固体化合物。发现该操作简单的方案对于核苷，氨基酸以及酚和叠氮基糖缀合物的合成是高效的。碳酸盐糖苷化方法的重复使用使得十三碳阿拉伯甘露聚糖能够以快速的方式高度收敛地合成。
• Helferich; Strauss, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1935, vol. <2> 142, p. 13,17
  作者：Helferich、Strauss

  DOI：——

  日期：——