(3aS,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(methylthio)dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(5H)-one | 1092971-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(methylthio)dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(5H)-one
• 英文别名: (2S,3R,4R)-4-methylthio-2,3-(isopropylidenedioxy)-1-cyclopentanone
• CAS: 1092971-12-4
• 化学式: C₉H₁₄O₃S
• 分子量: 202.274
• InChiKey: UHPDQYQWDRFTBW-PRJMDXOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(methylthio)dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(5H)-one 在 盐酸 、 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (1S,2R,3R,4R)-4-methylthio-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)cyclopentan-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  5'-脱氧-5'-甲基硫代腺苷和5'-脱氧-5'-硫代苯基腺苷的5'-Nor Aristeromycin类似物

  摘要：

  为了扩展5'-诺拉霉素（及其对映体）作为潜在抗病毒候选物的潜力，5'-甲硫基5'-脱氧腺苷和5'-苯硫基5'-脱氧腺苷的碳环5'-nor衍生物的对映体具有被合成和评估。这些化合物均未显示出有意义的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2014.917671
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2,2-dimethyl-3αβ,6αβ-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 (3aS,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(methylthio)dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  5'-脱氧-5'-甲基硫代腺苷和5'-脱氧-5'-硫代苯基腺苷的5'-Nor Aristeromycin类似物

  摘要：

  为了扩展5'-诺拉霉素（及其对映体）作为潜在抗病毒候选物的潜力，5'-甲硫基5'-脱氧腺苷和5'-苯硫基5'-脱氧腺苷的碳环5'-nor衍生物的对映体具有被合成和评估。这些化合物均未显示出有意义的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2014.917671

文献信息

• Traceless solid-phase synthesis of hydroxylated cyclopentenones
  作者：Christos I. Stathakis、John K. Gallos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.080

  日期：2008.11

  Intramolecular nitrone-alkene cycloadditions on solid phase can be performed using polymer-bound hydroxylamine. Condensation of this reagent with sugar derived 4-pentenals followed by N-O cleavage, quaternization of the amine thus produced, and finally oxidative elimination of the amino group detaches the chiral hydroxylated cyclopentenones from the polymer. The natural antibiotic pentenomycin I was prepared in this way. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.