3-O-formyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 34627-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-formyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] formate
• CAS: 34627-77-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₇
• 分子量: 288.298
• InChiKey: HYIAHDVEZZUWJA-KAMPLNKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-formyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到3,6-anhydro-5-O-formyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  3-O-Acyl triggered tandem Lewis acid catalyzed intramolecular cyclization of diacetone glucose derivatives to 5-O-acyl-3,6-anhydro-d-glucose

  摘要：

  BF(3) mediated one-pot conversion of 3-O-acyl-D-glucose-1,2:5,6-diacetonide derivatives to 5-O-acyl-3,6-anhydro-D-glucose is described through a tandem selective intramolecular cyclization sequence. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.034
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 双丙酮葡萄糖 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 DPTS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到3-O-formyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过Tebbe烯烃化的1- O-乙烯基糖苷及其作为手性助剂和单体的用途

  摘要：

  制备了一系列的端基纯的1- O-甲酰基糖苷1，并通过Tebbe烯化将其转化为相应的1- O-乙烯基糖苷2。以良好的收率获得了未取代的乙烯基糖苷，为异构体纯的化合物，其制备方法与多种官能团的存在相容。显着地，在乙酸盐和苯甲酸酯保护基的存在下，将异头甲酸酯基区域选择性地转化为相应的烯烃。用角度来看要用1- O-乙烯基糖苷作为单体，用于制备具有可控制的立构规整度的糖基化聚乙烯醇衍生物，通过使用[2 + 2]环化成二氯乙烯酮的方法研究了它们作为立体分化的手性助剂的范围以及对烯烃功能的加成反应。模型反应。特别地，乙烯基2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α - d-甘露吡喃糖苷（2i）表现出优异的非对映选择性。最后，1- ø -乙烯基苷成功经受大量的自由基均聚或用作与马来酸酐自由基共聚得到交替富电子的共聚单体，糖基化的聚（乙烯醇- ALT -马来酸酐）。

  DOI：

  10.1021/jo0600510

文献信息

• The mechanism of the hydroxyl → halogen exchange reaction in the presence of triphenylphosphine, N-bromosuccinimide, and N,N-dimethylformamide: application of a new Vilsmeier-type reagent in carbohydrate chemistry
  作者：György Hodosi、Benjamin Podányi、János Kuszmann

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84042-q

  日期：1992.6

  Abstract Triphenylphosphine reacts with N -bromosuccinimide to give a phosphonium salt ( 13 ), which reacts with N,N -dimethylformamide to afford N,N -dimethylsuccinimidomethaniminium bromide ( 16 ). The latter product reacts with an alcohol to give an O -forminimium compound 17 , and, in the presence of an alcohol, 13 is transformed into an alkoxyphsphonium intermediate ( 14 ). Both 14 and 17 can

  摘要三苯基膦与N-溴丁二酰亚胺反应生成a盐（13），该盐与N，N-二甲基甲酰胺反应生成N，N-二甲基琥珀酰亚胺化亚氨基溴化铵（16）。后者产物与醇反应得到O-甲亚胺化合物17，并且在醇存在下，将13转化为烷氧基an中间体（14）。14和17都可以通过加热转化为烷基溴。水解17得到相应的O-甲酰基衍生物。1.2：5.6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖与13或16的反应生成6-溴-6-脱氧-1,2：3,5-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖和建议了这些反应的可能机理。一种制备3-deoxy-3-halogeno-1,2：5的有效方法，
• 1-<i>O</i>-Vinyl Glycosides via Tebbe Olefination, Their Use as Chiral Auxiliaries and Monomers
  作者：Jialong Yuan、Kristof Lindner、Holger Frauenrath

  DOI：10.1021/jo0600510

  日期：2006.7.1

  perspective to use the 1-O-vinyl glycosides as monomers for the preparation of glycosylated poly(vinyl alcohol) derivatives with controlled tacticity, their scope as chiral auxiliaries for a stereodifferentiation in addition reactions to the olefin function was investigated by using the [2+2] cycloaddition to dichloroketene as a model reaction. In particular, vinyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-d-mannopyranoside

  制备了一系列的端基纯的1- O-甲酰基糖苷1，并通过Tebbe烯化将其转化为相应的1- O-乙烯基糖苷2。以良好的收率获得了未取代的乙烯基糖苷，为异构体纯的化合物，其制备方法与多种官能团的存在相容。显着地，在乙酸盐和苯甲酸酯保护基的存在下，将异头甲酸酯基区域选择性地转化为相应的烯烃。用角度来看要用1- O-乙烯基糖苷作为单体，用于制备具有可控制的立构规整度的糖基化聚乙烯醇衍生物，通过使用[2 + 2]环化成二氯乙烯酮的方法研究了它们作为立体分化的手性助剂的范围以及对烯烃功能的加成反应。模型反应。特别地，乙烯基2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α - d-甘露吡喃糖苷（2i）表现出优异的非对映选择性。最后，1- ø -乙烯基苷成功经受大量的自由基均聚或用作与马来酸酐自由基共聚得到交替富电子的共聚单体，糖基化的聚（乙烯醇- ALT -马来酸酐）。
• 3-O-Acyl triggered tandem Lewis acid catalyzed intramolecular cyclization of diacetone glucose derivatives to 5-O-acyl-3,6-anhydro-d-glucose
  作者：Rajashaker Bantu、Hari Babu Mereyala、Lingaiah Nagarapu、Srinivas Kantevari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.034

  日期：2011.9

  BF(3) mediated one-pot conversion of 3-O-acyl-D-glucose-1,2:5,6-diacetonide derivatives to 5-O-acyl-3,6-anhydro-D-glucose is described through a tandem selective intramolecular cyclization sequence. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.