bis(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-O-yl)methane | 167535-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-O-yl)methane
• CAS: 167535-47-9
• 化学式: C₂₅H₄₀O₁₂
• 分子量: 532.585
• InChiKey: QCRLCNBWDGEGSF-LWZURRPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-O-yl)methane 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 (3aR,3bS,6aS,6bR,9aR,10aR,15aR,16aR,19aR,19bS,22aS,22bR,25aR,26aR,31aR,32aR)-2,2,8,8,18,18,24,24-octamethylhexadecahydro-11H,15H,27H,31H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]furo[3,2-d][1,3]dioxolo[4',5':4,5]furo[2,3-k][1,3]dioxolo[4',5':4,5]furo[3,2-p][1,3]dioxolo[4',5':4,5]furo[2,3-w][1,3,7,9,13,15,19,21]octaoxacyclotetracosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C2-symmetric carbohydrate-based macrocycles by introduction of methylene/p-xylene linkers

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.716
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲烷 、 双丙酮葡萄糖 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到bis(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-O-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  通过醚和系链连接的1,2-O-异亚丙基呋喃核苷的开环易位反应，快速合成对映体纯的对称大杂环

  摘要：

  通过经由醚键或通过可变大小的系链连接两个1，2-O-异亚丙基呋喃糖单元来制备双烯烃对称碳水化合物衍生物。使用Grubbs的第一代催化剂对这些底物进行的闭环复分解（RCM）导致了对映纯对称大杂环的合成，该大杂环包含与1,2-O-异亚丙基呋喃糖环稠合的九至二十五元环。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.12.024