环己硫醇,5-甲基-2-(1-甲基乙基)-,(1R,2R,5S)-(9CI) | 176300-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环己硫醇,5-甲基-2-(1-甲基乙基)-,(1R,2R,5S)-(9CI)
• 英文名称: (2R*,3R*)-2,3-epoxy-3-methyl-4-pentyn-1-ol
• 英文别名: (2S*,3R*)-2,3-epoxy-3-methyl-4-pentyn-1-ol；(3-ethynyl-3-methyloxiran-2-yl)methanol
• CAS: 176300-50-8
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: MELVBFWVIYNLIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己硫醇,5-甲基-2-(1-甲基乙基)-,(1R,2R,5S)-(9CI) 生成 2,5:3,4-二去氢-1-脱氧-3-甲基戊-1-烯糖
  参考文献：
  名称：

  银助炔化合物的杂环化

  摘要：

  乙炔醇或酸的银辅助杂环化提供了轻松温和的α-亚甲基氧化杂环通道。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96884-9
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 环己硫醇,5-甲基-2-(1-甲基乙基)-,(1R,2R,5S)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  Evidence for the in situ formation of copper acetylides during Pd/Cu catalyzed synthesis of enynes: a new synthesis of allenynols

  摘要：

  通过与乙炔基环氧乙烷的反应，证明了在钯/铜催化的乙炔基衍生物偶联反应中乙酰化铜的原位形成，从而得到了别烯醇；还发现了一种铜催化的通向后者的新途径。

  DOI：

  10.1039/b309094a

文献信息

• Combined Rhodium/Gold Catalysis: From Propargyloxiranes to 2,5-Dihydrofurans in One Pot
  作者：Özge Aksın-Artok、Norbert Krause

  DOI：10.1002/adsc.201000903

  日期：2011.2.11

  efficient one-pot synthesis of 2,5-dihydrofurans from propargyloxiranes and arylboronic acids takes advantage of sequential rhodium-gold catalysis. The transformation proceeds with center-to-axis-to-center chirality transfer and tolerates a wide variety of electron-accepting or electron-withdrawing substituents at the arylboronic acid, as well as cyclic or acyclic propargyloxiranes.

  由炔丙基环氧乙烷和芳基硼酸进行的新的高效一锅法合成2,5-二氢呋喃利用了顺序的铑-金催化作用。该转变通过中心到中心到中心的手性转移而进行，并且在芳基硼酸以及环状或无环的炔丙基环氧乙烷上容许各种各样的电子接受或吸电子取代基。
• 6-Endo- and 5-exo-digonal cyclizations of o-hydroxyphenyl ethynyl ketones: A key step for highly selective benzopyranone formation
  作者：Kazuhiko Nakatani、Akimitsu Okamoto、Isao Saito

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00480-2

  日期：1996.7

  critical for the products formation. We generated phenoxide ion under aprotic conditions in situ by desilylation of o-silyloxyphenyl ethynyl ketones with spray dried potassium fluoride and 18-crown-6 in anhydrous DMF. Under these conditions the cyclization of variety o-hydroxyphenyl ethynyl ketones proceeded smoothly to produce benzopyranone derivatives with exceedingly high selectivity. Theoretical and experimental

  从理论和实验的角度对邻羟基苯乙炔基酮的环化进行了研究，以便开发出有效的合成方法来构建具有重要生物活性的2-取代的吡喃酮。从头算研究在环化的HF / 6–31G ＊水平下表明，分别在非质子传递介质中产生苯并吡喃酮和苯并呋喃酮的6-内-己二酮和5 -exo-digonal环化都是吸热的和可逆的，并且其不可逆的质子化产生的阴离子对于产物形成至关重要。我们产生了质子惰性的条件下，苯酚离子原位通过脱甲硅基的ø-甲硅烷基氧苯基乙炔基酮，在无水DMF中喷雾干燥的氟化钾和18-crown-6。在这些条件下，各种邻羟基苯乙炔基酮的环化反应顺利进行，以产生具有极高选择性的苯并吡喃酮衍生物。理论和实验结果强烈表明，影响生成的苯并吡喃酮阴离子的质子化的少量质子供体对于高6-内-对-对-丁二烯选择性是必不可少的。
• Silver salts as new catalyst for coupling reactions; synthesis of epoxyenynes
  作者：P. Bertus、P. Pale

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00188-8

  日期：1996.3

  The coupling of ethynyloxiranes with alkenyl triflates have been achieved by treatment with the following association of catalysts: silver salt and tetrakis(triphenylphosphine) palladium. This new set of catalysts allowed for the direct formation of epoxyenynes in rather good yields.

  乙炔基氧杂环戊烷与烯基三氟甲磺酸酯的偶联已通过以下催化剂的结合进行处理：银盐和四（三苯基膦）钯。这套新的催化剂允许以相当高的收率直接形成环氧炔烃。
• Synthesis of pyranose glycals via tungsten and molybdenum pentacarbonyl-induced alkynol cyclizations
  作者：Frank E. McDonald、Hugh Y.H. Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00366-9

  日期：1997.8

  The tungsten pentacarbonyl-induced cyclization of an acyclic alkynol substrate bearing protected oxygen and nitrogen functional groups provides the cyclic tungsten oxacarbene, which is readily converted into a pyranose glycal structurally related to the carbohydrate moieties of the pluramycin and vancomycin families of antitumor antibiotics. In addition a molybdenum-catalyzed cycloisomerization procedure

  五羰基钨诱导的带有受保护的氧和氮官能团的无环炔醇底物的环化作用提供了环状氧杂卡宾，其易于转变成吡喃糖糖基，其结构与抗肿瘤抗生素的吡喃霉素和万古霉素家族的碳水化合物部分有关。另外，钼催化的环异构化程序提供了该吡喃糖糖基的替代途径。
• Carbonylation of Alkynyl Epoxides:  Synthesis of 5-Hydroxy-2,3-dienoate Esters and 2,3-Dihydrofuran-3-ol Derivatives
  作者：Marcelo E. Piotti、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo971303n

  日期：1997.11.1

  The carbonylation of alkynyl oxiranes catalyzed by (MePh2)(4)Pd in the presence of 20 atm of carbon monoxide in methanol gives methyl 5-hydroxy-2,3-pentadienoates in good yields. When the reaction is performed on alkynyl oxiranemethanol derivatives, 4,5-dihydrofuran-3-ol derivatives are obtained stereoselectively. These products arise from the spontaneous cyclization of a dihydroxyallenyl ester intermediate.