5-(3-hydroxypropyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 69186-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-(3-hydroxypropyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-(3-Hydroxypropyl)oxolan-2-one
• CAS: 69186-21-6
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: FHHGKUDFWJKVJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-hydroxypropyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 反应 3.0h， 以0.1 g的产率得到dihydro-5-(3'-chloropropyl)-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular acylative ring-switching reactions of 3-(tetrahydro-2′-furyl)propanoic acid derivatives to give butanolides: mechanism and scope

  摘要：

  当3-(四氢-2′-呋喃基)丙酸-三氟乙酸混合酐在酸催化剂的作用下生成二氢-5-(3′-三氟乙酰氧基丙基)-2(3H)-呋喃酮的机制被定义，并描述了一些潜在有用的丁内酯合成体的合成途径。

  DOI：

  10.1039/b301329b
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代庚二酸二乙酯 在 Cp*RuCl(Ph2P(CH2)2NH2-κ²-P,N) 、 potassium tert-butylate lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 5-(3-hydroxypropyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cp * Ru（PN）配合物催化的1,4-二醇的有效氧化内酯化。

  摘要：

  [反应：参见文本]明确定义的钌催化剂可实现丙酮中1,4-二醇的有效氧化内酯化，其双官能性质是该反应的高效率以及独特的化学和区域选择性的基础，该反应提供了快速获得γ-丁内酯，包括风味内酯，日激肽和莫里卡星。

  DOI：

  10.1021/ol0706408

文献信息

• Radical addition of 2-iodoalkanamide or 2-iodoalkanoic acid to alkenols using a water-soluble radical initiator in water. A facile synthesis of γ-lactones
  作者：Hideki Yorimitsu、Katsuyu Wakabayashi、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02391-0

  日期：1999.1

  of 2-iodoacetamide and 5-hexen-1-ol in water at 75 °C in the presence of a water-soluble radical initiator, 4,4′-azobis(4-cyanopentanoic acid), provided γ-(4-hydroxybutyl)-γ-lactone in 95% yield. The use of 2-iodoacetic acid in place of 2-iodoacetamide also gave the same γ-lactone in 93 % yield.

  在水溶性自由基引发剂4,4'-偶氮双（4-氰基戊酸）存在下于75°C在水中加热2-碘乙酰胺和5-hexen-1-ol的混合物，得到γ-（4 -羟基丁）-γ-内酯，产率为95％。用2-碘乙酸代替2-碘乙酰胺也以93％的产率得到了相同的γ-内酯。
• Radical Addition of 2-Iodoalkanamide or 2-Iodoalkanoic Acid to Alkenes with a Water-Soluble Radical Initiator in Aqueous Media: Facile Synthesis of<i>γ</i>-Lactones
  作者：Hideki Yorimitsu、Katsuyu Wakabayashi、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.74.1963

  日期：2001.10

  Radical reactions in water or aqueous ethanol using a water-soluble radical initiator are described. Heating a mixture of 2-iodoacetamide and 5-hexen-1-ol in water at 75 °C in the presence of a water-soluble radical initiator, 4,4′-azobis(4-cyanopentanoic acid), afforded 5-(4-hydroxybutyl)dihydrofuran-2(3H)-one in 95% yield. The use of 2-iodoacetic acid in place of 2-iodoacetamide also gave the same γ-lactone in 93% yield. The reaction of 2-iodoacetamide with 1-octene in aqueous ethanol was initiated by 2,2′-azobis(2-methylpropanamidine) dihydrochloride to provide γ-decanolactone. Employing water as a solvent is crucial to obtain lactone in satisfactory yield.

  在水或含水乙醇中使用水溶性自由基引发剂的剧烈反应已有报道。将2-碘代乙酰胺和5-己烯-1-醇的混合物在75°C下加热，并加入水溶性自由基引发剂4,4′-偶氮双（4-氰基戊酸），可得到产率为95%的5-（4-羟基丁基）二氢呋喃-2（3H）-酮。使用2-碘代乙酸代替2-碘代乙酰胺也能以93%的产率得到相同的γ-内酯。在含水乙醇中，通过2,2′-偶氮双（2-甲基丙酰胺）二盐酸盐引发2-碘代乙酰胺与1-辛烯的反应，得到γ-癸醇内酯。使用水作为溶剂对于获得高产率的乳酮至关重要。
• Fluorine-Containing Compound, Fluorine-Containing Polymer Compound, Resist Composition, Top Coat Composition And Pattern Formation Method
  申请人：Mori Kazunori

  公开号：US20120077126A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  A fluorine-containing polymer of the present invention contains a repeating unit (a) of the general formula (2) and has a mass-average molecular weight of 1,000 to 1,000,000. This polymer is suitably used in a resist composition for pattern formation by high energy ray radiation of 300 nm or less wavelength or electron beam radiation or a top coat composition for liquid immersion lithography and is characterized as having high water repellency, notably high receding contact angle. In the formula, R 1 represents a polymerizable double bond-containing group; R 2 represents a fluorine atom or a fluorine-containing alkyl group; R 8 represents a substituted or unsubstituted alkyl group or the like; and W 1 represents a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group or the like.

  本发明的含氟聚合物包含通式（2）的重复单元（a），其具有1,000至1,000,000的质量平均分子量。该聚合物适用于抗高能辐射（波长小于或等于300nm的高能射线辐射或电子束辐射）的光阻组合物，或用于液体浸没光刻的面涂层组合物，并具有高水珠性，尤其是高后退接触角。在公式中，R1表示可聚合的双键含有的基团；R2表示氟原子或含氟烷基；R8表示取代或未取代的烷基或类似物；W1表示单键，取代或未取代的亚甲基或类似物。
• Photoredox‐Catalyzed α−C−H Monoalkylation of Symmetric Polyols in the Presence of CO₂
  作者：Gaétan Archer、Ricardo Meyrelles、Isabel Eder、Nóra Kovács、Boris Maryasin、Maurice Médebielle、Jérémy Merad

  DOI：10.1002/anie.202315329

  日期：2024.2.5

  The transient carbonation of polyols under a CO2 atmosphere enables their C−H monoalkylation by photoredox catalysis. This reactivity results from an unprecedented C−H activation through intramolecular hydrogen bonding.

  多元醇在CO 2气氛下的瞬时碳酸化使其能够通过光氧化还原催化进行CH单烷基化。这种反应性是通过分子内氢键前所未有的 C−H 活化产生的。
• Novel asymmetric synthesis of optically active .delta.- and .gamma.-lactones using a C2-chiral auxiliary
  作者：Akio Sakamoto、Yukio Yamamoto、Junichi Oda

  DOI：10.1021/ja00257a046

  日期：1987.11