N-(N'-benzyloxycarbonyl-β-alanyl)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosylamine | 1242140-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(N'-benzyloxycarbonyl-β-alanyl)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosylamine
• CAS: 1242140-28-8
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₁₀
• 分子量: 494.499
• InChiKey: FHZLUVWPMWYEDM-AHOFCHFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  155.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N'-benzyloxycarbonyl-β-alanyl)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosylamine 在 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 0.25h， 生成 N-(2-aminoethanecarboxyl)-α-L-fucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Linker-Armed Fucose-Based Glycomimetics 的合成和表征

  摘要：

  拟糖分子可用于拮抗碳水化合物结合蛋白（凝集素）的作用，这些蛋白质参与与人类和植物疾病高度相关的生物过程。在本文中，我们描述了使用先前描述的含有 α-岩藻糖基酰胺锚的糖模拟物的适当接头进行衍生化，该锚定可作为树突细胞凝集素 DC-SIGN 的拮抗剂。功能化的关键步骤是中间体 β-氨基-环己烯-羧酸衍生物的立体选择性环氧化，然后用 2-氯乙醇进行区域选择性打开。如表面等离子体共振和 NMR 研究所示，接头的引入不会改变分子的 DC-SIGN 结合特性。而基于岩藻糖的锚允许模拟物与岩藻糖结合凝集素有效相互作用，该接头还可用于合成多糖树枝状聚合物，以及通过阵列技术研究配体与市售凝集素的相互作用。特别是，获得了四价岩藻糖基化树枝状聚合物，其对 DC-SIGN 显示出低微摩尔范围的活性。此外，以阵列形式筛选具有常见岩藻糖特异性的凝集素的配体使青枯病菌 (RSL) 中的凝集素被鉴定为潜在的靶蛋白，并表明

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300236
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-beta-丙氨酸 在 三苯基膦 作用下， 生成 N-(N'-benzyloxycarbonyl-β-alanyl)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Second generation of fucose-based DC-SIGN ligands : affinity improvement and specificity versus Langerin

  摘要：

  DC-SIGN和Langerin是两种C型凝集素，它们参与HIV感染的初始步骤：前者作为病毒附着因子，促进病毒侵入免疫系统，后者具有保护作用。针对DC-SIGN的潜在抗病毒化合物采用共同的岩藻糖基酰胺锚合成。通过表面等离子体共振（SPR）测试它们的DC-SIGN亲和力，发现其与天然配体Lewis-X（LeX）相似。这些化合物还被发现对DC-SIGN具有选择性，并且与Langerin仅弱相互作用。这些分子可能成为治疗性传播HIV感染的有用工具。

  DOI：

  10.1039/c1ob05573a

文献信息

• Monovalent and bivalent N-fucosyl amides as high affinity ligands for Pseudomonas aeruginosa PA-IIL lectin
  作者：Manuel Andreini、Marko Anderluh、Aymeric Audfray、Anna Bernardi、Anne Imberty

  DOI：10.1016/j.carres.2010.03.012

  日期：2010.7

  natural target. Four monovalent and one divalent alpha-fucosyl amides have been tested for their affinity for a fucose-binding lectin from Pseudomonas aeruginosa. Isothermal calorimetric titrations demonstrated that they bind to the lectin in the micromolar range, with highest affinity for the divalent ligand. Molecular modelling established that, compared to Omicron-fucoside compounds, the glycomimetic

  细菌与人糖缀合物的粘附可被与天然靶标竞争的可溶性糖模拟物抑制。已经测试了四种单价和一种二价的α-岩藻糖酰胺与铜绿假单胞菌的岩藻糖结合凝集素的亲和力。等温滴定表明，它们在微摩尔范围内与凝集素结合，对二价配体具有最高的亲和力。分子建模证实，与Omicron-岩藻糖苷化合物相比，拟糖酰胺基团导致水桥氢键的丧失，而糖苷配基与蛋白质表面的额外接触可以部分补偿。