(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(3-(3-acetoxybenzamido)propanamido)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1352809-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6S)-2-(3-(3-acetoxybenzamido)propanamido)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1352809-65-4
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₁₁
• 分子量: 522.509
• InChiKey: XHHHJASICRFGKD-TUWLTACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  172.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6S)-2-(3-(3-acetoxybenzamido)propanamido)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以100%的产率得到N-[N'-(3-hydroxybenzoyl)-β-alanyl]-α-L-fucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Second generation of fucose-based DC-SIGN ligands : affinity improvement and specificity versus Langerin

  摘要：

  DC-SIGN和Langerin是两种C型凝集素，它们参与HIV感染的初始步骤：前者作为病毒附着因子，促进病毒侵入免疫系统，后者具有保护作用。针对DC-SIGN的潜在抗病毒化合物采用共同的岩藻糖基酰胺锚合成。通过表面等离子体共振（SPR）测试它们的DC-SIGN亲和力，发现其与天然配体Lewis-X（LeX）相似。这些化合物还被发现对DC-SIGN具有选择性，并且与Langerin仅弱相互作用。这些分子可能成为治疗性传播HIV感染的有用工具。

  DOI：

  10.1039/c1ob05573a
• 作为产物：
  描述：

  N-(N'-benzyloxycarbonyl-β-alanyl)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosylamine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6S)-2-(3-(3-acetoxybenzamido)propanamido)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Second generation of fucose-based DC-SIGN ligands : affinity improvement and specificity versus Langerin

  摘要：

  DC-SIGN和Langerin是两种C型凝集素，它们参与HIV感染的初始步骤：前者作为病毒附着因子，促进病毒侵入免疫系统，后者具有保护作用。针对DC-SIGN的潜在抗病毒化合物采用共同的岩藻糖基酰胺锚合成。通过表面等离子体共振（SPR）测试它们的DC-SIGN亲和力，发现其与天然配体Lewis-X（LeX）相似。这些化合物还被发现对DC-SIGN具有选择性，并且与Langerin仅弱相互作用。这些分子可能成为治疗性传播HIV感染的有用工具。

  DOI：

  10.1039/c1ob05573a