6-<(1'E)-3'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1'-octenyl>-2,2-dimethyl-3aβ,5,6α,6aβ-tetrahydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one | 103905-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-<(1'E)-3'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1'-octenyl>-2,2-dimethyl-3aβ,5,6α,6aβ-tetrahydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one
• 英文别名: (1'E)-6-<3'-(tert-butyldimethylsiloxy)-1'-octenyl>-2,2-dimethyl-3aβ,5,6α,6aβ-tetrahydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one；(1'E)-6-[3'-(tert-butyldimethylsiloxy)-1'-octenyl]-2,2-dimethyl-3aβ,5,6α,6aβ-tetrahydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one
• CAS: 103905-00-6；115509-15-4；115509-16-5；127157-42-0；127182-53-0
• 化学式: C₂₂H₄₀O₄Si
• 分子量: 396.643
• InChiKey: WKWDHXZDHQBTSW-QVZXEYDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<(1'E)-3'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1'-octenyl>-2,2-dimethyl-3aβ,5,6α,6aβ-tetrahydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one 在 氢氟酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (+/-)-10-hydroxyprostaglandin E2 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-前列腺素E2甲酯的三重收敛合成

  摘要：

  合成这些 de l'estermethylique de la prostaglandine PGE2 a partir du cyclopentadiene via une dihydroxy-4,5 cyclopentene-2one

  DOI：

  10.1021/ja00222a034
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3αβ,5,6α,6αβ-tetrahydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxole-4,6-diol 在 正丁基锂 、 CuI*P(n-Bu)3 、 三丁基膦 、 三正丁基氢锡 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 6-<(1'E)-3'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1'-octenyl>-2,2-dimethyl-3aβ,5,6α,6aβ-tetrahydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-前列腺素E2甲酯的三重收敛合成

  摘要：

  合成这些 de l'estermethylique de la prostaglandine PGE2 a partir du cyclopentadiene via une dihydroxy-4,5 cyclopentene-2one

  DOI：

  10.1021/ja00222a034

文献信息

• Development of a triply convergent aldol approach to prostanoids
  作者：Carl R. Johnson、Yung Fa Chen

  DOI：10.1021/jo00010a031

  日期：1991.5

  Various organocopper-mediated methods for the conjugate addition of alkyl and alkenyl groups to enone 1 to provide cyclopentanones 4 were studied. A variety of aldol-based procedures for the production of ketones 3 was evaluated, including a two-pot procedure involving generation of lithium enolates from 4, one-pot conjugate additions/aldol condensations methods, and methods involving the intermediate production of silyl enol ethers. The most promising procedure was found to be that involving trapping of the initial enolates from 1 as enol acetates and regeneration of enolates with methyllithium followed by aldol and dehydration reactions.