3-[4-(4-Chlorophenyl)-4-oxo-2-phenylbutyl]-1-methylquinoxalin-2-one | 216436-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-[4-(4-Chlorophenyl)-4-oxo-2-phenylbutyl]-1-methylquinoxalin-2-one
• CAS: 216436-77-0
• 化学式: C₂₅H₂₁ClN₂O₂
• 分子量: 416.907
• InChiKey: AZVGOGLCEHPPQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(4-Chlorophenyl)-4-oxo-2-phenylbutyl]-1-methylquinoxalin-2-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 以40%的产率得到3-[5-(4-Chlorophenyl)-3-phenylfuran-2-yl]-1-methylquinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of 2-(2-quinoxalino)-3,5-diarylfurans

  摘要：

  a short synthesis of 2-(2-quinoxalino)-3,5-diarylfurans, allowing the stepwise introduction of the aromatic rings, is designed and implemented utilizing the DDQ promoted cyclization of 4-(2-quinoxalino)-1,3-diarylbutanones as the key transformation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01790-0
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-1,2-苯二胺 在 哌啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-[4-(4-Chlorophenyl)-4-oxo-2-phenylbutyl]-1-methylquinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of 2-(2-quinoxalino)-3,5-diarylfurans

  摘要：

  a short synthesis of 2-(2-quinoxalino)-3,5-diarylfurans, allowing the stepwise introduction of the aromatic rings, is designed and implemented utilizing the DDQ promoted cyclization of 4-(2-quinoxalino)-1,3-diarylbutanones as the key transformation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01790-0

文献信息

• 10.1016/j.molliq.2024.125149
  作者：Pashirova, Tatiana N.、Mustakimova, Lilia V.、Nizameev, Irek R.、Saitova, Aliya、Vandyukov, Alexander E.、Sapunova, Anastasiia S.、Kadirov, Marsil K.、Voloshina, Alexandra D.、Sinyashin, Oleg G.、Mamedov, Vakhid A.

  DOI：10.1016/j.molliq.2024.125149

  日期：——

  irregular surface and shape was observed by transmission electron microscopy. The most potentially interesting nanotherapeutic forms for promising cancer treatment contain 1-methyl-3-(4-oxo-2,4-diphenylbutyl)-quinoxalin-2-one and 1-methyl-3-(2-(4-nitrophenyl)-4-oxo-4-phenylbutyl)-quinoxalin-2-one. These compounds show much lower IC50 than the reference standard 5-fluorouracil close to 10 µM towards M−Hela

  实施多靶点杂交分子作为潜在的化疗药物以克服耐药性和提高效率的策略对不同形式的癌症很有希望。为此：i） 开发了以前未知的 3-（2-芳基-4-氧代-4-（芳基）丁基）喹喔啉-2-酮的新型两步合成，以及 ii） 通过使用脂质膜水合法制备载有喹喔灵-2-酮的精氨酸改性杂化磷脂纳米颗粒。研究了针对人癌细胞系 M-Hela （宫颈癌） 、 HuTu 80 （人十二指肠癌） 、T 98G （胶质母细胞瘤） 和人肝细胞系 （Chang liver） 的细胞毒活性。负载喹啉-2-酮的纳米颗粒似乎是单分散的 （PDI ≤ 0.17），直径约为 100 nm，稳定性高（超过 1 年）。通过透射电子显微镜观察表面和形状不规则的精氨酸-电晕。最有潜力的癌症治疗纳米治疗形式包括 1-甲基-3-（4-氧代-2,4-二苯基丁基）-喹喔啉-2-酮和 1-甲基-3-（2-（4-硝基苯基）-4-氧代-4-苯基丁基）-喹喔啉-2-酮。这些化合物对
• A novel synthesis of 2-(2-quinoxalino)-3,5-diarylfurans
  作者：Kevin J Duffy、R.Curtius Haltiwanger、Yifang Huang、Arda Konialian-Beck、Juan I Luengo

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01790-0

  日期：1998.10

  a short synthesis of 2-(2-quinoxalino)-3,5-diarylfurans, allowing the stepwise introduction of the aromatic rings, is designed and implemented utilizing the DDQ promoted cyclization of 4-(2-quinoxalino)-1,3-diarylbutanones as the key transformation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.