1-Methyl-3-((E)-styryl)-1H-quinoxalin-2-one | 75470-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-Methyl-3-((E)-styryl)-1H-quinoxalin-2-one
• 英文别名: 1-Methyl-3-(2-phenylethenyl)quinoxalin-2-one
• CAS: 75470-79-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• mdl: MFCD03086049
• 分子量: 262.311
• InChiKey: OZMKUHPCTODLRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  433.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-3-((E)-styryl)-1H-quinoxalin-2-one 在 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 1-Methyl-3-[5-(4-morpholin-4-ylphenyl)-3-phenylfuran-2-yl]quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of 2-(2-quinoxalino)-3,5-diarylfurans

  摘要：

  a short synthesis of 2-(2-quinoxalino)-3,5-diarylfurans, allowing the stepwise introduction of the aromatic rings, is designed and implemented utilizing the DDQ promoted cyclization of 4-(2-quinoxalino)-1,3-diarylbutanones as the key transformation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01790-0
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-1,2-苯二胺 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-Methyl-3-((E)-styryl)-1H-quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of 2-(2-quinoxalino)-3,5-diarylfurans

  摘要：

  a short synthesis of 2-(2-quinoxalino)-3,5-diarylfurans, allowing the stepwise introduction of the aromatic rings, is designed and implemented utilizing the DDQ promoted cyclization of 4-(2-quinoxalino)-1,3-diarylbutanones as the key transformation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01790-0

文献信息

• <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbene Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Enals with <i>β,γ</i> ‐Unsaturated <i>α</i> ‐Ketimino Esters for the Synthesis of Multisubstituted Cyclopentanone
  作者：Xiao‐Qian Shi、Meng‐Die Dong、Xiao‐Yong Duan、Teng‐Liang Cao、Jing Qi

  DOI：10.1002/adsc.201901144

  日期：2020.2.21

  A convenient strategy of N‐heterocyclic carbene catalyzed [3+2] cycloaddition of enals with β,γ‐unsaturated α‐ketimino esters is developed. This effective protocol features mild reaction conditions and broad substrate scope, which enables the rapid assembly of various benzoxazinone derived cyclopentanone scaffolds in good to high yields with excellent diastereoselectivities.

  提出了一种方便的策略，该方法是N杂环卡宾通过β，γ-不饱和α-酮亚胺酸酯催化烯类的[3 + 2]环加成反应。该有效方案具有温和的反应条件和广泛的底物范围，从而能够以优异的非对映选择性快速组装各种苯并恶嗪酮衍生的环戊酮支架，且产率高至高。
• A novel synthesis of 2-(2-quinoxalino)-3,5-diarylfurans
  作者：Kevin J Duffy、R.Curtius Haltiwanger、Yifang Huang、Arda Konialian-Beck、Juan I Luengo

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01790-0

  日期：1998.10

  a short synthesis of 2-(2-quinoxalino)-3,5-diarylfurans, allowing the stepwise introduction of the aromatic rings, is designed and implemented utilizing the DDQ promoted cyclization of 4-(2-quinoxalino)-1,3-diarylbutanones as the key transformation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.