O-[methyl 4-O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-2-O-pivaloyl-L-idopyranosyluronate] trichloroacetamidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-[methyl 4-O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-2-O-pivaloyl-L-idopyranosyluronate] trichloroacetamidate
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S,5R)-3-[[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-azido-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-4-phenylmethoxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxane-2-carboxylate
• 化学式: C₄₁H₄₅Cl₃N₄O₁₂
• 分子量: 892.187
• InChiKey: OPMSNVUDMWCXRM-NFGRAMEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[methyl 4-O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-2-O-pivaloyl-L-idopyranosyluronate] trichloroacetamidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 isopropyl O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronic acid)-(1→4)-2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  邻环取代基对类肝素三糖中亚硝酸盐构象平衡的影响

  摘要：

  根据常规肝素的结构，我们通过在序列α- D- GlcNS-（1-4）-α- L - Ido2S-（1-4）中引入一些硫酸盐基团，制备了一个智能的肝素样三糖文库）-α- D‐GlcN。根据肝素的3D结构（其特征为每四个残基旋转一个螺旋），该片段对应于最小结合基序。我们已经进行了完整的NMR研究，发现三糖具有与常规肝素本身相似的3D结构，但是它们的光谱特性使它们可以提取关于距离和偶联常数的非常详细的信息，因为它们是各向同性的分子。结合核磁共振和分子动力学分析了中央异丁酸酯环的特征构象平衡，并计算了中央异丁酸酯环的构象体。我们已经发现，在那些还原端葡糖胺的6位上没有硫酸盐基团的化合物中，2 S 0的种群在278 K时，中央艾杜糖酸酯残基的残基对温度降低至19％敏感。相反，还原端葡糖胺中含6- O-硫酸盐的三糖在温度约为2 S 0的40％时保持种群恒定。类似于在室温下观察到的情况。通过该分析揭示的另一个结构特征是，与D‐

  DOI：

  10.1002/chem.201202770

文献信息

• The activation of fibroblast growth factors by heparin: Synthesis and structural study of rationally modified heparin-like oligosaccharides
  作者：Rafael Ojeda、Jesús Angulo、Pedro M Nieto、Manuel Martín-Lomas

  DOI：10.1139/v02-023

  日期：2002.8.1

  Heparin-like hexasaccharide 3 and octasaccharide 4 have been synthesized using a convergent block strategy and their solution conformations have been determined by NMR spectroscopy. Both oligosaccharides contain the basic structural motif of the regular region of heparin but have been constructed as to display negatively charged sulfate groups only on one side of their solution helical structures.

  肝素样六糖 3 和八糖 4 已使用收敛块策略合成，并且它们的溶液构象已通过 NMR 光谱确定。两种寡糖都包含肝素规则区域的基本结构基序，但已构建为仅在其溶液螺旋结构的一侧显示带负电荷的硫酸根基团。这种沿糖链的电荷分布旨在深入了解涉及肝素诱导的 FGF 二聚化的成纤维细胞生长因子 (FGF) 活化的拟议机制。关键词：肝素寡糖，合成设计，构象分析，FGF 活化。
• Synthesis of heparin-like oligosaccharides on a soluble polymer support
  作者：Rafael Ojeda、José-Luis de Paz、Manuel Martín-Lomas

  DOI：10.1039/b307259b

  日期：——

  Based on previously developed solution phase chemistry, an effective general approach to the synthesis of heparin-like oligosaccharides on a soluble polymer support is reported.

  基于先前开发的溶液相化学，报道了在可溶性聚合物载体上合成肝素样寡糖的有效通用方法。
• Synthesis and Biological Evaluation of a Heparin-Like Hexasaccharide with the Structural Motifs for Binding to FGF and FGFR
  作者：José Luis de Paz、Manuel Martín-Lomas

  DOI：10.1002/ejoc.200400799

  日期：2005.5

  A heparin-like hexasaccharide structure (2) containing the two trisaccharide sequences that interact with acidic fibroblast growth factor (FGF-1) and with its receptor (FGFR) has been designed on the basis of crystallographic data. This hexasaccharide has been effectively synthesized by a completely stereoselective modular approach and biologically evaluated by determination of its capacity to stimulate

  基于晶体学数据设计了一种肝素样六糖结构 (2)，其中包含与酸性成纤维细胞生长因子 (FGF-1) 及其受体 (FGFR) 相互作用的两个三糖序列。这种六糖已通过完全立体选择性的模块化方法有效合成，并通过确定其刺激 FGF-1 诱导的有丝分裂活性的能力进行生物学评估。发现该分子没有显示出明显的 FGF-1 激活作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)