N-[3,5-dimethyl-4-(3'-ethyl-4'-hydroxyphenoxy)-phenyl]-oxamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3,5-dimethyl-4-(3'-ethyl-4'-hydroxyphenoxy)-phenyl]-oxamic acid
• 英文别名: 2-[4-(3-Ethyl-4-hydroxyphenoxy)-3,5-dimethylanilino]-2-oxoacetic acid
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: TXMCAUNWXFIDHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基-2-乙基苯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[3,5-dimethyl-4-(3'-ethyl-4'-hydroxyphenoxy)-phenyl]-oxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of phenoxyphenyl oxamic acid derivatives related to l-thyronine

  摘要：

  The synthesis of substituted phenoxyphenyl oxamic acid derivatives related to L-thyronine (L-T-3) is described. The in vitro and in vivo cholesterol lowering and cardiovascular effects of these compounds are presented and discussed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00309-7

文献信息

• Oxamic acid derivatives as hypocholesteremic agents
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0580550A1

  公开（公告）日：1994-01-26

  Disclosed are compounds of formula wherein    R is hydrogen, hydroxy, esterified hydroxy or etherified hydroxy;    R₁ is hydrogen, halogen, trifluoromethyl or lower alkyl;    R₂ is hydrogen, halogen, trifluoromethyl or lower alkyl;    R₃ is halogen, trifluoromethyl, lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl, cycloalkyl or cycloalkyl-lower alkyl; or    R₃ is the radical wherein R₈ is hydrogen, lower alkyl, aryl, cycloalkyl, aryl-lower alkyl or cycloalkyl-lower alkyl; R₉ is hydroxy or acyloxy; R₁₀ represents hydrogen or lower alkyl; or R₉ and R₁₀ together represent oxo;    R₄ is hydrogen, halogen, trifluoromethyl or lower alkyl;    X is -NR₇;    W is O or S;    R₅ and R₆ together represent oxo;    R₇ represents hydrogen or lower alkyl;    Z represents carboxyl, carboxyl derivatized as a pharmaceutically acceptable ester or as a pharmaceutically acceptable amide; and pharmaceutically acceptable salts thereof; which are useful as hypocholesteremic agents.

  所公开的是式 其中 R 是氢、羟基、酯化羟基或醚化羟基； R₁ 是氢、卤素、三氟甲基或低级烷基； R₂ 是氢、卤素、三氟甲基或低级烷基； R₃ 是卤素、三氟甲基、低级烷基、芳基、芳基-低级烷基、环烷基或环烷基-低级烷基；或 R₃ 是基团 其中 R₈ 是氢、低级烷基、芳基、环烷基、芳基-低级烷基或环烷基-低级烷基；R₉ 是羟基或酰氧基；R₁₀ 代表氢或低级烷基；或 R₉ 和 R₁₀ 共同代表氧代； R₄ 是氢、卤素、三氟甲基或低级烷基； X 是-NR₇； W 是 O 或 S； R₅ 和 R₆ 共同代表氧代； R₇ 代表氢或低级烷基； Z 代表羧基、作为药学上可接受的酯或作为药学上可接受的酰胺的羧基衍生物；及其药学上可接受的盐；可用作降胆固醇药。
• US5401772A
  申请人：——

  公开号：US5401772A

  公开（公告）日：1995-03-28
• US5569674A
  申请人：——

  公开号：US5569674A

  公开（公告）日：1996-10-29
• US5654468A
  申请人：——

  公开号：US5654468A

  公开（公告）日：1997-08-05
• Synthesis and biological activity of phenoxyphenyl oxamic acid derivatives related to l-thyronine
  作者：James L Stanton、Edna Cahill、Ronald Dotson、Jenny Tan、Hollis C Tomaselli、Jong M Wasvary、Zouhair F Stephan、Ronald E Steele

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00309-7

  日期：2000.8

  The synthesis of substituted phenoxyphenyl oxamic acid derivatives related to L-thyronine (L-T-3) is described. The in vitro and in vivo cholesterol lowering and cardiovascular effects of these compounds are presented and discussed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.