2-溴-1-苯基-丙烯 | 71001-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-1-苯基-丙烯
• 英文名称: (2-bromoprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 2-bromoprop-1-enylbenzene
• CAS: 71001-35-9
• 化学式: C₉H₉Br
• 分子量: 197.074
• InChiKey: KKSKXOVFUCIEHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-苯基-丙烯 在 四(三苯基膦)钯 五氯化磷 、 水 、 sodium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (1S,1aR,7bS)-7b-Methyl-1,1a-diphenyl-1a,7b-dihydro-1H-2-aza-cyclopropa[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过腈基环的环化反应制备1,7b-二取代的环丙烷[ c ]异喹啉，并将其重排为2-苯并ze庚因和4-烯基-1,4-二氢异喹啉

  摘要：

  在R 1位置具有除氢以外的取代基的类型为1a的二烯共轭腈，通常会环化生成C-7b取代的环丙烷[ c ]异喹啉2a。在R 2或R 3  ＝ H的情况下，后者进行通常的热重排，得到5-取代的2-苯并ze庚因5a。然而，当R 2和R 3  ≠H且均为CH 3基团时，则2a中C-7b取代基的存在会将热重排转移到新的反应路径上，从而导致形成1,4-二氢-4 -烯基异喹啉14高产。

  DOI：

  10.1039/a705531e
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-甲基丙-2-烯酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 亚碘酰苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以32%的产率得到2-溴-1-苯基-丙烯
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Halo-Decarboxylation of .alpha.,.beta.-Unsaturated Carboxylic Acids

  摘要：

  A procedure for oxidative halo-decarboxylation of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids using iodosylbenzene, or iodosylbenzene diacetate, and N-chloro-, N-bromo-, or N-iodosuccinimide is presented. Good yields of the corresponding bromoalkenes are obtained when the alpha,beta-unsaturated carboxylic acids are substituted with an aromatic substituent in the beta-position and N-bromosuccinimide is used as the halogenation reagent. The scope of mainly the oxidative bromo-decarboxylation reaction is presented, and a tentative mechanism is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo00092a009

文献信息

• Nucleophile-Selective Cross-Coupling Reactions with Vinyl and Alkynyl Bromides on a Dinucleophilic Aromatic Substrate
  作者：Lu-Ying He、Mathias Schulz-Senft、Birk Thiedemann、Julian Linshoeft、Paul J. Gates、Anne Staubitz

  DOI：10.1002/ejoc.201500138

  日期：2015.4

  A nucleophile-selective cross-coupling reaction on an aromatic compound bearing two metal groups, Bpin and SnMe3, has been developed. Previously, only aryl bromides and iodides could be used as electrophilic components, but in this work, the scope could be extended to vinyl and alkynyl bromides as electrophiles. This means that the roles typical in Sonogashira couplings or Heck reactions of the aromatic

  已经开发了对带有两个金属基团 Bpin 和 SnMe3 的芳香族化合物的亲核试剂选择性交叉偶联反应。以前，只有芳基溴化物和碘化物可以用作亲电组分，但在这项工作中，范围可以扩展到乙烯基和炔基溴化物作为亲电试剂。这意味着芳香环的 Sonogashira 偶联或 Heck 反应中作为与乙烯基和炔基金属物种的介电偶联的典型作用被颠倒了，这为有机合成提供了一种新工具。第一个反应的亲核位点是甲锡烷基，随后，铃木-宫浦交叉偶联反应可以在同一分子上发生。
• 4-<i>Endo</i>-<i>T</i><i>rig</i> Cyclization Processes Using Bis(collidine)bromine(I) Hexafluorophosphate as Reagent:  Preparation of 2-Oxetanones, 2-Azetidinones, and Oxetanes
  作者：Fadi Homsi、Gérard Rousseau

  DOI：10.1021/jo9810361

  日期：1999.1.1

  Reaction in methylene chloride of bis(collidine)bromine(I) hexafluorophosphate with alpha,beta-unsaturated acids and alpha,beta-unsaturated N-sulfonamides was found to lead diastereospecifically to the corresponding 2-oxetanones and 2-azetidinones in moderate yields (23-60%), by an almost unknown 4-endo cyclization. This process allow the synthesis of these interesting classes of products in one step

  发现六氟磷酸双（可力丁）溴（I）在二氯甲烷中与α，β-不饱和酸和α，β-不饱和N-磺酰胺的反应以中等收率非对映特异性地导致相应的2-氧杂环丁烷和2-氮杂环丁烷酮（23 -60％），几乎是未知的4内环化。该方法允许一步一步从普通底物合成这些有趣的产品类别。类似地，肉桂醇的反应通过相同的环化步骤导致了氧杂环丁烷（20-36％）；在醇官能团的α中存在宝石-二甲基基团似乎是有益的。
• CuI-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of (<i>E</i>)-Vinyl Bromides with Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Jincheng Mao、Qiongqiong Hua、Jun Guo、Daqing Shi、Shunjun Ji

  DOI：10.1055/s-2008-1077955

  日期：——

  An efficient and straightforward copper-catalyzed method allowing vinylation of N-nucleophiles with various substituted (E)-vinyl bromides under palladium-free and ligand-free conditions has taken a high yield (up to 95%). Noteworthy is that the double-bond geometry of these vinyl halides was retained with our protocol.

  一种高效且直接的铜催化方法可以在无钯和无配体条件下，以高产率（高达95%）实现各种取代的（E）-乙烯基溴与N-亲核试剂的乙烯基化反应。值得注意的是，我们的方案保留了这些乙烯基卤化物的双键几何结构。
• Visible light-mediated metal-free double bond deuteration of substituted phenylalkenes
  作者：Roman Iakovenko、Jan Hlaváč

  DOI：10.1039/d0gc03081c

  日期：——

  Photoactivated metal free deuteration of a double bond was developed in an environmentally friendly manner.

  双键的光活化金属无氘化反应以环境友好的方式进行了开发。
• Hydrodebromination of allylic and benzylic bromides with water catalyzed by a rhodium porphyrin complex
  作者：Wu Yang、Chen Chen、Kin Shing Chan

  DOI：10.1039/c8dt02168f

  日期：——

  complex catalyst using water as the hydrogen source without a sacrificial reductant. Mechanistic investigations suggest that bromine atom abstraction via a rhodium porphyrin metalloradical operates to give the rhodium porphyrin alkyl species and the subsequent hydrolysis of the rhodium porphyrin alkyl species to a hydrocarbon product is a key step to harness the hydrogen from water.

  通过使用水作为氢源而没有牺牲还原剂的铑卟啉配合物催化剂成功地实现了烯丙基和苄基溴的加氢脱溴。机理研究表明，通过铑卟啉金属骨架提取溴原子可得到铑卟啉烷基物质，随后铑卟啉烷基物质水解为烃产物是从水中利用氢的关键步骤。