2-溴-1-苯基-2-丙烯-1-酮 | 90484-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-1-苯基-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: 2-bromo-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 90484-46-1
• 化学式: C₉H₇BrO
• 分子量: 211.058
• InChiKey: FIYBLWIZCAPMJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-苯基-2-丙烯-1-酮 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-bromo-5-oxo-2-bis(methoxycarbonyl)-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Crossland, Ingolf; Bock, Klaus; Norrestam, Rolf, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 1, p. 7 - 14

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 四溴化碳 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 111.0h， 以68%的产率得到2-溴-1-苯基-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过光催化α-溴化反应区域选择性合成α-溴-α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  开发了一种可见光介导的制备α-溴-α，β-不饱和酮和醛的方法。与通常需要两个步骤才能得到上述化合物的传统方法相比，该方案的操作简便性突出了该规程，避免了使用危险的溴和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1007/s11426-015-5530-7

文献信息

• Preparation of α-Haloacrylate Derivatives via Dimethyl Sulfoxide-Mediated Selective Dehydrohalogenation
  作者：Wei Li、Jianchang Li、Zhao-Kui Wan、Junjun Wu、Walter Massefski

  DOI：10.1021/ol7021142

  日期：2007.10.1

  selective dehydrohalogenation to form alpha-haloacrylate analogues. A variety of alpha-halo Michael acceptors were prepared in dimethyl sulfoxide under mild, base-free conditions, including the preparation of alpha-bromoacrolein and alpha-chloro- and bromoacrylonitriles. Synthesis of these molecules has been reported in the literature to be difficult. Among all the existing dehydrohalogenation procedures

  二甲基亚砜使α，β-二卤代丙酸酯衍生物进行有效的选择性脱卤化氢反应，形成α-卤代丙烯酸酯类似物。在温和，无碱的条件下，在二甲基亚砜中制备了多种α-卤代迈克尔受体，包括α-溴丙烯醛和α-氯丙烯腈和溴丙烯腈的制备。这些分子的合成在文献中已经报道是困难的。在所有现有的脱卤化氢程序中，该协议是最简便，实用和对环境无害的过程。
• 一种α-卤代不饱和醛酮的制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN110467514B

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明涉及一种α‑卤代不饱和醛酮的制备方法，该制备方法为将炔丙醇衍生物、卤源、酸和溶剂混合，加热反应得到所述α‑卤代不饱和醛酮；炔丙醇衍生物和卤源在酸的作用下进行串联的Meyer‑Schuster重排反应、卤化反应，从而实现α‑卤代不饱和醛酮合成。与现有技术相比，本发明的制备方法最高产率可达91％，具有操作简单、条件温和以及转化率高副产物少等优点，为α‑卤代不饱和醛酮类化合物的构建提供了一种全新的合成方法。
• Tandem Oxidation/Halogenation of Aryl Allylic Alcohols under Moffatt−Swern Conditions
  作者：Jiandong Yin、Christina E. Gallis、John D. Chisholm

  DOI：10.1021/jo0711992

  日期：2007.8.31

  Aryl allylic alcohols are converted to halogenated unsaturated ketones or allylic halides using excess Moffatt−Swern reagent. Electron-poor aromatic rings favor formation of the halogenated ketone, while electron-donating substituents in the ortho or para positions favor formation of the allylic halide. The oxidation/halogenation reaction performs well with both oxalyl chloride and oxalyl bromide,

  使用过量的Moffatt-Swern试剂将芳基烯丙基醇转化为卤代不饱和酮或烯丙基卤化物。贫电子的芳环有利于卤代酮的形成，而邻位或对位的供电子取代基有利于烯丙基卤化物的形成。乙二酰氯和乙二酰溴的氧化/卤化反应均表现良好，可分别接触相应的氯化物或溴化物。
• Chiral Aziridination of Olefins Using a Chiral Sulfinamide as the Nitrogen Source
  作者：Sundaresan Prabhakar、Ana Lobo、Vasco Bonifácio、Concepción González-Bello、Henry Rzepa

  DOI：10.1055/s-0029-1218545

  日期：2010.1

  Chiral aziridination of cyclic α-bromoenones is achieved by the use of the lithium salt of (S S )-(+)-p-toluenesulfinamide, which leads to products with diastereomeric excesses in the range of 30―65% using a simple protocol. A key factor associated with chiral induction is the incorporation of the reacting olefin in a cycle, indicating the importance of conformational restriction in the reacting double

  通过使用 (SS )-(+)-p-甲苯亚磺酰胺的锂盐实现环状 α-溴烯酮的手性氮丙啶化，使用简单的方案可得到非对映体过量在 30-65% 范围内的产品。与手性诱导相关的一个关键因素是反应烯烃在循环中的结合，这表明反应双键中构象限制的重要性。
• Enantioselective Conjugate Additions of 2-Alkoxycarbonyl-3(2<i>H</i>)-furanones
  作者：Petra Vojáčková、David Chalupa、Jozef Prieboj、Marek Nečas、Jakub Švenda

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03039

  日期：2018.11.16

  Enantioselective conjugate additions of in situ generated 2-alkoxycarbonyl-3(2H)-furanones to three distinct types of π-electrophiles (terminal alkynones, α-bromo enones, and α-benzyl nitroalkenes) are reported. Catalysis by a nickel(II)–diamine complex provided alkynone-derived adducts with high enantioselectivity, preferentially as the Z-isomers, and completely suppressed the undesired O-alkylation

  据报道，将原位生成的2-烷氧基羰基-3（2 H）-呋喃酮对映体选择性共轭加成到三种不同类型的π-亲电子体中（末端炔烃，α-溴烯酮和α-苄基硝基烯）。镍（II）-二胺络合物的催化作用提供了具有高对映选择性的炔酮衍生加合物，优先作为Z异构体，并完全抑制了不希望的O-烷基化途径。基于铜吡啶的催化剂能够将对映选择性共轭加成物扩展至α-溴烯酮和α-苄基硝基烯烃。所产生的紧密官能化的加合物是螺环天然产物假单胞菌素的合成类似物的有用前体。