α-phenoxymethylcinnamic acid | 213999-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: α-phenoxymethylcinnamic acid
• 英文别名: (E)-2-(phenoxymethyl)-3-phenylacrylic acid
• CAS: 213999-95-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: JIBAWFBLXMBVLY-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-phenoxymethylcinnamic acid 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(E)-3-benzylidenechroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  A new protocol for the syntheses of (E)-3-benzylidenechroman-4-ones: a simple synthesis of the methyl ether of bonducellin

  摘要：

  本文介绍了利用 3-芳基-3-羟基-2-亚甲基丙酸甲酯、丙烯酸甲酯衍生的 Baylis-Hillman 加合物合成 (E)-3-benzylidenechroman-4-ones 的简单新方法，以及应用该方法合成重要天然产物邦杜塞林的甲醚和抗真菌剂 3-(4-甲氧基亚苄基)-6-甲氧基苯并二氢吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1039/a804796k
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 α-phenoxymethylcinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  铱催化α-氧甲基肉桂酸不对称加氢合成手性α-苄基-β2-羟基羧酸

  摘要：

  的不对称氢化α -oxymethylcinnamic酸通过使用手性开发螺膦-恶唑啉/铱络合物作为催化剂，以制备β 2个羟基羧酸具有高反应性（TON高达2000）和对映选择性优良（高达99.5％ee值）。通过使用这种高效的不对称氢化作为关键步骤，完成了天然产物高异黄酮（S）-（+）- 4的简明全合成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400361

文献信息

• Synthesis of Chiral<i>α</i>-Benzyl-<i>β</i>²-hydroxy Carboxylic Acids through Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of<i>α</i>-Oxymethylcinnamic Acids
  作者：Ze-Yu Li、Song Song、Shou-Fei Zhu、Na Guo、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.201400361

  日期：2014.8

  An asymmetric hydrogenation of α‐oxymethylcinnamic acids was developed by using chiral spiro phosphine‐oxazoline/iridium complexes as catalysts to prepare β2‐hydroxycarboxylic acids with high reactivity (TON up to 2000) and excellent enantioselectivity (up to 99.5% ee). By using this highly efficient asymmetric hydrogenation as a key step, a concise total synthesis of natural product homoisoflavone

  的不对称氢化α -oxymethylcinnamic酸通过使用手性开发螺膦-恶唑啉/铱络合物作为催化剂，以制备β 2个羟基羧酸具有高反应性（TON高达2000）和对映选择性优良（高达99.5％ee值）。通过使用这种高效的不对称氢化作为关键步骤，完成了天然产物高异黄酮（S）-（+）- 4的简明全合成。
• A new protocol for the syntheses of (E)-3-benzylidenechroman-4-ones: a simple synthesis of the methyl ether of bonducellin
  作者：Deevi Basavaiah、Manickam Bakthadoss

  DOI：10.1039/a804796k

  日期：——

  Development of a simple new methodology for the synthesis of (E)-3-benzylidenechroman-4-ones using methyl 3-aryl-3-hydroxy-2-methylenepropanoates, the Baylis–Hillman adducts derived from methyl acrylate, and the application of this methodology for the synthesis of the methyl ether of bonducellin, an important natural product, and 3-(4-methoxybenzylidene)-6-methoxychroman-4-one, an antifungal agent, are described.

  本文介绍了利用 3-芳基-3-羟基-2-亚甲基丙酸甲酯、丙烯酸甲酯衍生的 Baylis-Hillman 加合物合成 (E)-3-benzylidenechroman-4-ones 的简单新方法，以及应用该方法合成重要天然产物邦杜塞林的甲醚和抗真菌剂 3-(4-甲氧基亚苄基)-6-甲氧基苯并二氢吡喃-4-酮。