2,5-dicarbomethoxy-1,6-diphenyl-1,5-hexadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dicarbomethoxy-1,6-diphenyl-1,5-hexadiene
• 英文别名: 2,5-dibenzylidenehexanedioic acid dimethyl ester；dimethyl 2,5-di((E)-benzylidene)hexanedioate；dimethyl (2E,5E)-2,5-dibenzylidenehexanedioate
• 化学式: C₂₂H₂₂O₄
• 分子量: 350.414
• InChiKey: WMSITADSAOJESF-MXWIWYRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate 在 氢气 、 三乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 palladium dichloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 2,5-dicarbomethoxy-1,6-diphenyl-1,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙胺或烯丙醇与H 2作为唯一还原剂的烯丙基-烯丙基还原偶联

  摘要：

  基于还原偶联的催化碳-碳键形成是制备有机化合物的有力方法。鉴定环境无害的还原剂是建立有效的还原偶联反应的关键。本文描述了一种有效的策略，该策略使H 2成为钯催化的烯丙基-烯丙基还原偶联反应的唯一还原剂。各种各样的烯丙胺和烯丙基醇以及烯丙基醚可以在1 atm大气压的H 2下顺利进行C-C偶联产物的输送。动力学研究表明，双核钯物质参与了催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03865

文献信息

• Metallic Samarium Promoted Self-Coupling of Baylis-Hillman Adducts to Functionalized 1,5-Hexadienes in the Presence of the I2/ClCO2Et/BiCl3 System
  作者：Xueshun Jia、Haishan Bian、Jian Li、Chunju Li、Gan Wang、Zheng Duan

  DOI：10.1055/s-0029-1219808

  日期：2010.6

  A facile strategy for the self-coupling of Baylis-Hillman adducts to functionalized 1,5-hexadienes has been described. Promoted by the Sm/I2/ClCO2Et/BiCl3 system, the present method allows for the conversion of MBH adducts to their corresponding 1,5-hexadienes.

  报道了一种对Baylis-Hillman加合物与功能化1,5-己二烯进行自耦合的简便策略。该方法在Sm/I2/ClCO2Et/BiCl3体系促进下，实现了MBH加合物向相应1,5-己二烯的转化。
• Metal-Mediated Reactions of α-Bromomethyl-Propenoate Esters
  作者：S. E. Drewes、R. B. Taylor、N. S. Ramesar、J. S. Field

  DOI：10.1080/00397919508011363

  日期：1995.2

  Methyl-2-bromomethylprop-2-enoate reacts with benzaldehyde and with salicylaldehyde via its Sn and Zn complexes under aqueous conditions to form alpha-methylene-gamma-lactones in high yields. In the case of salicylaldehyde X-ray analysis proves conclusively formation of a five- rather than a seven-membered ring. Under the above conditions 2-bromomethyl-3-phenylprop-2-enoate does not afford any cyclic products.
• SmI2-mediated elimination reaction of Baylis–Hillman adducts controlled by temperature: a facile synthesis of trisubstituted alkenes and 1,5-hexadiene derivatives with E-stereoselectivity
  作者：Jian Li、Weixing Qian、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.087

  日期：2004.6

  Promoted by samarium diiodide, the Baylis-Hillman adducts undergo hydroxyl elimination to form trisubstituted alkenes with total (E)-stereoselectivity in good to excellent yields. The flexibility of this method also opens a new route to synthesize a class of 1,5-hexadiene derivatives by temperature tuning. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.