phenyl 2,3,5,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-mannofuranoside | 147103-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,5,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-mannofuranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-2-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-phenylsulfanyloxolane
• CAS: 147103-42-2
• 化学式: C₄₀H₄₀O₅S
• 分子量: 632.821
• InChiKey: SYPIJANRIYWKRB-WUXZAEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,5,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-mannofuranoside 、 双丙酮半乳糖 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.2h， 以87%的产率得到2,3,5,6-tetra-O-benzyl-D-mannofuranosyl-(1->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  A General and Diastereoselective Synthesis of 1,2-cis-Hexofuranosides from 1,2-trans-Thiofuranosyl Donors

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1423::aid-ejoc1423>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-1-thio-D-mannofuranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 phenyl 2,3,5,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  A General and Diastereoselective Synthesis of 1,2-cis-Hexofuranosides from 1,2-trans-Thiofuranosyl Donors

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1423::aid-ejoc1423>3.0.co;2-9

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 1,2-<i>cis</i>-<i>N</i>-Glycosides by the<i>N</i>-Bromosuccinimide Promoted Reaction of Thioglycosides with Silylated Pyrimidme Bases
  作者：Hideyuki Sugimura、Ikuyo Muramoto、Tadashi Nakamura、Kenji Osumi

  DOI：10.1246/cl.1993.169

  日期：1993.1

  The coupling of O-benzylated 1-thioglycosides, derived from d-glucose, d-mannose, d-ribose, d-xylose, and d-arabinose, with silylated pyrimidme bases by activation with N-bromosuccinimide uniformly afforded the corresponding 1,2-cis-N-glycosides with good selectivity.

  通过N-溴代琥珀酰亚胺活化，将源自d-葡萄糖、d-甘露糖、d-核糖、d-木糖和d-阿拉伯糖的O-苄基1-硫代糖苷与硅烷化的嘧啶碱结合，可以均匀地得到具有良好选择性的相应1,2-顺式-N-糖苷。
• A General and Diastereoselective Synthesis of 1,2-cis-Hexofuranosides from 1,2-trans-Thiofuranosyl Donors
  作者：Muriel Gelin、Vincent Ferrières、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1423::aid-ejoc1423>3.0.co;2-9

  日期：2000.4