3-(6-methoxy-pyridin-2-yl)-prop-2-ynoic acid methyl ester | 891772-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(6-methoxy-pyridin-2-yl)-prop-2-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(6-methoxypyridin-2-yl)prop-2-ynoate
• CAS: 891772-15-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: DBVFZMRKCLCZGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-methoxy-pyridin-2-yl)-prop-2-ynoic acid methyl ester 、 N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1-benzyl-4-(6-methoxy-pyridin-2-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  解构半胱氨酸：（+/-）-胞嘧啶和（+/-）-环丙基胞嘧啶的合成，胞嘧啶的稠合环类似物。

  摘要：

  已制备了新型的胞嘧啶稠合三环类似物（11）（硬币化的“胞嘧啶”），并确定对神经元烟碱乙酰胆碱受体具有高亲和力。[3 + 2]环加成方案允许进入3,4-差异双官能化的二氢吡咯（7）。倒数第二个环化反应是通过在我们较早的（+/-）-胱氨酸合成中开发的修饰的Van Tamelen条件完成的。连续的成环反应（[3 + 2]环加成/环丙烷化/吡啶环化）给出了一个独特的环丙基类似物（16），其骨架结构与胞嘧啶一样。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.02.078
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-6-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridine 、 氯甲酸甲酯 在 methyllithium lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以64%的产率得到3-(6-methoxy-pyridin-2-yl)-prop-2-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2006/61711

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 1, 2, 3, 3A, 8, 8A-HEXAHYDRO-2, 7A-DIADA-CYCLOPENTA[A]INDEN-7-ONE DERIVATIVES WHICH BIND TO NEURONAL NICOTINIC ACETYLCHOLINE SPECIFIC RECEPTOR SITES AND ARE USEFUL IN MODULATING CHOLINERGIC FUNCTION AND IN THE TREATMENT OF ADDICTIVE DISORDERS
  申请人：O'Neill Brian T.

  公开号：US20090093512A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates to novel fused bicyclicpyrrolidine pyridone compounds of the formula (I) wherein R, R P and n are as defined herein, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions and their use in treating addictive disorders such as the use of tobacco or other nicotine containing products and in the treatment of neurological and mental disorders related to a decrease in cholinergic function.

  本发明涉及公式（I）中R、RP和n如定义的新型融合双环吡咯啉吡啶酮化合物，其药学上可接受的盐、制药组合物以及它们在治疗成瘾性疾病（如使用烟草或其他含尼古丁的产品）以及与胆碱能功能下降有关的神经和精神障碍的用途。
• 1,2,3,3A,8,8A-HEXAHYDRO-2,7A-DIAZA-CYCLOPENTA[A]INDEN-7-ONE DERIVATIVES WHICH BIND TO NEURONAL NICOTINIC ACETYLCHOLINE SPECIFIC RECEPTOR SITES AND ARE USEFUL IN MODULATING CHOLINERGIC FUNCTION AND IN THE TREATMENT OF ADDICTIVE DISORDERS
  申请人：Pfizer Products Incorporated

  公开号：EP1824852A1

  公开（公告）日：2007-08-29
• [EN] 1, 2, 3, 3A, 8, 8A-HEXAHYDRO-2, 7A-DIADA-CYCLOPENTA [A] INDEN-7-ONE DERIVATIVES WHICH BIND TO NEURONAL NICOTINIC ACETYLCHOLINE SPECIFIC RECEPTOR SITES AND ARE USEFUL IN MODULATING CHOLINERGIC FUNCTION AND IN THE TREATMENT OF ADDICTIVE DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE 1,2,3,3A,8,8A-HEXAHYDRO-2,7A-DIAZA-CYCLOPENTA[A]INDEN-7-ONE SE LIANT A DES SITES DE RECEPTEURS NICOTINIQUES NEURONAUX SPECIFIQUES DE L'ACETYLCHOLINE, UTILES DANS LA MODULATION DE LA FONCTION CHOLINERGIQUE ET DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2006061711A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  [EN] The present invention relates to novel fused bicyclicpyrrolidine pyridone compounds of the formula (I) wherein R, R^P and n are as defined herein, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions and their use in treating addictive disorders such as the use of tobacco or other nicotine containing products and in the treatment of neurological and mental disorders related to a decrease in cholinergic function.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux composés bicyclicpyrrolidine pyridone fusionnés de formule I: (I), dans laquelle R, R^p et n sont tels que définis dans la description, leurs sels pharmaceutiquement acceptables, des compositions pharmaceutiques, ainsi que leur utilisation dans le traitement de troubles de dépendance, tels que l'usage du tabac et autres produits contenant de la nicotine, et dans le traitement de troubles neurologiques et mentaux liés à une fonction cholinergique diminuée.
• WO2006/61711
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Deconstructing cytisine: The syntheses of (±)-cyfusine and (±)-cyclopropylcyfusine, fused ring analogs of cytisine
  作者：Daniel Yohannes、Kristen Procko、Lorraine A. Lebel、Carol B. Fox、Brian T. O’Neill

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.02.078

  日期：2008.4

  A novel fused tricyclic analog (11) of cytisine has been prepared (coined 'cyfusine') and determined to have high affinity at neuronal nicotinic acetylcholine receptors. A [3+2] cycloaddition protocol permitted entry into a 3,4-differentially difunctionalized dihydropyrrole (7). The penultimate cyclization was accomplished using the modified Van Tamelen conditions developed in our earlier synthesis

  已制备了新型的胞嘧啶稠合三环类似物（11）（硬币化的“胞嘧啶”），并确定对神经元烟碱乙酰胆碱受体具有高亲和力。[3 + 2]环加成方案允许进入3,4-差异双官能化的二氢吡咯（7）。倒数第二个环化反应是通过在我们较早的（+/-）-胱氨酸合成中开发的修饰的Van Tamelen条件完成的。连续的成环反应（[3 + 2]环加成/环丙烷化/吡啶环化）给出了一个独特的环丙基类似物（16），其骨架结构与胞嘧啶一样。