2-methoxy-6-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridine | 891772-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-6-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridine
• 英文别名: 2-(6-methoxy-2-pyridyl)ethynyltrimethylsilane；2-methoxy-6-trimethylsilanylethynyl-pyridine；2-(6-methoxypyridin-2-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 891772-08-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NOSi
• 分子量: 205.332
• InChiKey: HDRKLFIITYYDGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-6-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分对映选择性镍催化炔烃-叠氮化物环加成

  摘要：

  三唑杂环已被广泛采用作为酰胺键的等排体。许多天然酰胺是α-手性的，衍生自氨基酸。这使得 α- N-手性三唑成为有吸引力的结构单元。该报告描述了通过镍催化的炔叠氮环加成（NiAAC）进行的第一个对映选择性三唑合成。这种动态动力学拆分是通过烯丙基叠氮化物的自发[3,3]-σ重排实现的。衍生自内部炔烃的 1,4,5-三取代三唑产物与相关 CuAAC 反应通常获得的产物是互补的。初步机理实验表明 NiAAC 反应通过单金属 Ni 络合物进行，这与 CuAAC 流形不同。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01354
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基吡啶 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50 %的产率得到2-methoxy-6-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  氟化物催化的氨基甲酰氟和炔基硅烷的交叉偶联

  摘要：

  我们报道了在四丁基氟化铵 (TBAF) 催化下，通过氨基甲酰氟和炔基硅烷的交叉偶联合成了炔酰胺。与之前报道的氨基甲酰氟的转化相反，C-F键断裂是在极其温和的条件（室温、低催化剂负载量和短反应时间）下实现的，而不需要强亲核试剂和/或催化剂。与过渡金属催化方法相比，该方法具有明显的优势，例如对芳基卤化物部分的耐受性和互补的化学选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02871

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of novel 2′-methyl-2′-fluoro-6-methyl-7-alkynyl-7-deazapurine nucleoside analogs as anti-Zika virus agents
  作者：Guoqiang Yao、Jianchen Yu、Cai Lin、Yujia Zhu、Anna Duan、Mengfeng Li、Jie Yuan、Jiancun Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114275

  日期：2022.4

  designed and synthesized a series of novel 6-methyl-7-acetylenenyl-7-deazapurine nucleoside analogs as potential inhibitors of ZIKV replication. The biological activities against ZIKV replication were evaluated and the structure-activity relationship (SAR) was also studied. Among the compounds evaluated, nucleoside analog 38 (EC50 = 2.8 ± 0.8 μM, EC90 = 6.8 ± 2.3 μM) showed the most potent anti-ZIKV

  寨卡病毒 (ZIKV) 是一种由蚊子传播的黄病毒，最近在非洲、美洲和世界其他地区报告了寨卡病毒的爆发。近年来，ZIKV 流行病因其能够引起严重的医疗后果和并发症，如小头畸形和格林-巴利综合征等而受到广泛关注。到目前为止，还没有针对 ZIKV 感染的特定治疗方法或疫苗，这凸显了开发新疗法的迫切需要。在这项工作中，我们设计并合成了一系列新型 6-甲基-7-乙炔基-7-脱氮嘌呤核苷类似物，作为 ZIKV 复制的潜在抑制剂。评估了针对 ZIKV 复制的生物活性，并研究了构效关系 (SAR)。在评估的化合物中，核苷类似物38(EC 50  = 2.8 ± 0.8 μM, EC 90 = 6.8 ± 2.3 μM  ) 在基于 A549 的细胞模型中 显示出最有效的抗 ZIKV 活性和低细胞毒性 (CC 50 = 54.1 ± 6.9 μM)。38的抑制活性比阳性对照NITD008强约5倍。值得注意的是，在包括
• [EN] ACYCLIC CXCR4 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS ACYCLIQUES DE CXCR4 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：X4 PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019126106A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention relates to compounds and methods useful for modulation, e.g. inhibition, of C-X-C receptor type 4 (CXCR4). The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the present invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及化合物和方法，用于调节，例如抑制，C-X-C受体类型4（CXCR4）。该发明还提供了包含本发明化合物的药学上可接受的组合物，并提供了使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• 1, 2, 3, 3A, 8, 8A-HEXAHYDRO-2, 7A-DIADA-CYCLOPENTA[A]INDEN-7-ONE DERIVATIVES WHICH BIND TO NEURONAL NICOTINIC ACETYLCHOLINE SPECIFIC RECEPTOR SITES AND ARE USEFUL IN MODULATING CHOLINERGIC FUNCTION AND IN THE TREATMENT OF ADDICTIVE DISORDERS
  申请人：O'Neill Brian T.

  公开号：US20090093512A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates to novel fused bicyclicpyrrolidine pyridone compounds of the formula (I) wherein R, R P and n are as defined herein, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions and their use in treating addictive disorders such as the use of tobacco or other nicotine containing products and in the treatment of neurological and mental disorders related to a decrease in cholinergic function.

  本发明涉及公式（I）中R、RP和n如定义的新型融合双环吡咯啉吡啶酮化合物，其药学上可接受的盐、制药组合物以及它们在治疗成瘾性疾病（如使用烟草或其他含尼古丁的产品）以及与胆碱能功能下降有关的神经和精神障碍的用途。
• WO2006/61711
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Enantioselective Nickel-Catalyzed Alkyne–Azide Cycloaddition by Dynamic Kinetic Resolution
  作者：En-Chih Liu、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/jacs.1c01354

  日期：2021.4.14

  α-chiral, being derived from amino acids. This makes α-N-chiral triazoles attractive building blocks. This report describes the first enantioselective triazole synthesis that proceeds via nickel-catalyzed alkyne–azide cycloaddition (NiAAC). This dynamic kinetic resolution is enabled by a spontaneous [3,3]-sigmatropic rearrangement of the allylic azide. The 1,4,5-trisubstituted triazole products, derived

  三唑杂环已被广泛采用作为酰胺键的等排体。许多天然酰胺是α-手性的，衍生自氨基酸。这使得 α- N-手性三唑成为有吸引力的结构单元。该报告描述了通过镍催化的炔叠氮环加成（NiAAC）进行的第一个对映选择性三唑合成。这种动态动力学拆分是通过烯丙基叠氮化物的自发[3,3]-σ重排实现的。衍生自内部炔烃的 1,4,5-三取代三唑产物与相关 CuAAC 反应通常获得的产物是互补的。初步机理实验表明 NiAAC 反应通过单金属 Ni 络合物进行，这与 CuAAC 流形不同。