[IPrMe]I | 1315461-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [IPrMe]I
• 英文别名: 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2-methyl-1H-imidazol-3-ium iodide
• CAS: 1315461-60-9
• 化学式: C₂₈H₃₉N₂*I
• 分子量: 530.536
• InChiKey: XRBFOKYFBVFGCJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [IPrMe]I 在 C₃₄H₄₂N₂ 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,3-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-imidazol-2-methylidene
  参考文献：
  名称：

  N-杂环醌二甲烷：具有双自由基反应性的强有机路易斯碱

  摘要：

  报道了N-杂环醌二甲烷 (NHQ) 的制备。在闭壳基态下，NHQ 是一种强有机碱，其质子亲和力超过类似的N-杂环烯烃。此外，NHQ 表现出自由基反应性，并通过开壳单线态途径进行脱氢头对头二聚化。

  DOI：

  10.1002/anie.202316720
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89 %的产率得到[IPrMe]I
  参考文献：
  名称：

  N-杂环醌二甲烷：具有双自由基反应性的强有机路易斯碱

  摘要：

  报道了N-杂环醌二甲烷 (NHQ) 的制备。在闭壳基态下，NHQ 是一种强有机碱，其质子亲和力超过类似的N-杂环烯烃。此外，NHQ 表现出自由基反应性，并通过开壳单线态途径进行脱氢头对头二聚化。

  DOI：

  10.1002/anie.202316720

文献信息

• Highly regio- and stereoselective synthesis of cyclic carbonates from biomass-derived polyols<i>via</i>organocatalytic cascade reaction
  作者：Hui Zhou、Hui Zhang、Sen Mu、Wen-Zhen Zhang、Wei-Min Ren、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c9gc03013a

  日期：——

  The cascade reaction of CO2, vicinal diols, and propargylic alcohol, was firstly achieved by dual Lewis base (LB) organocatalytic systems involving LB–CO2 adducts and commercially available organic amines. This methodology could overcome the chemical inertness of CO2, providing an alternative route to various functionalized five-membered cyclic carbonates in moderate to high yields under mild reaction

  CO 2，邻二醇和炔丙醇的级联反应首先通过双路易斯碱（LB）有机催化体系实现，该体系涉及LB–CO 2加合物和可商购的有机胺。该方法可以克服CO 2的化学惰性，在温和的反应条件下（25°C，1.0 atm CO 2）以中等至高收率提供各种功能化的五元环状碳酸酯的替代路线）。更重要的是，该方法还可以用于由生物质衍生的多元醇轻松有效地合成手性多环碳酸酯，并完全保留手性中心的构型。这项研究为构建具有多功能基团和​​手性中心的增值环状碳酸酯提供了一种环境友好，可扩展且具有成本效益的方案。
• Recyclable Catalysts for Palladium-Catalyzed CO Coupling Reactions, Buchwald-Hartwig Aminations, and Sonogashira Reactions
  作者：Andreas Dumrath、Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Anke Spannenberg、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201001787

  日期：2010.11.15

  Simply reuse: Homogeneous palladium catalysts are effective and attractive tools for advanced organic synthesis (see example). Compound 1 belongs to a new class of ligands that enable recycling of the precious‐metal catalyst directly from the reaction without any heterogenization.

  简单地重复使用：均相钯催化剂是用于高级有机合成的有效且有吸引力的工具（请参见示例）。化合物1属于一类新的配体，能够直接从反应中回收贵金属催化剂，而不会发生任何杂化。
• Intercepting low oxidation state main group hydrides with a nucleophilic N-heterocyclic olefin
  作者：S. M. Ibrahim Al-Rafia、Adam C. Malcolm、Sean K. Liew、Michael J. Ferguson、Robert McDonald、Eric Rivard

  DOI：10.1039/c1cc11737h

  日期：——

  The N-heterocyclic olefin, IPr=CH(2) (IPr = [(HCNDipp)(2)C], Dipp = 2,6-(i)Pr(2)C(6)H(3)) has been demonstrated to be of sufficient Lewis basicity to stabilize main group hydrides in unusually low oxidation states.

  已经证明了N-杂环烯烃IPr = CH（2）（IPr = [（HCNDipp）（2）C]，Dipp = 2,6-（i）Pr（2）C（6）H（3））具有足够的路易斯碱性，可将主族氢化物稳定在异常低的氧化态下。
• Addressing Reversibility of R–NHC Coupling on Palladium: Is Nano-to-Molecular Transition Possible for the Pd/NHC System?
  作者：Ekaterina A. Denisova、Dmitry B. Eremin、Evgeniy G. Gordeev、Andrey M. Tsedilin、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b01630

  日期：2019.9.16

  reactions with N-heterocyclic carbene (NHC) ligands involve R–NHC coupling accompanied by transformation of the molecular catalytic system into the nanoscale catalytic system. An important question appeared in this regard is whether such a change in the catalytic system is irreversible. More specifically, is the reverse nano-to-molecular transformation possible? In view of the paramount significance of this

  最近发现，钯与N-杂环卡宾（NHC）配体的催化反应涉及R-NHC偶联，伴随着分子催化体系向纳米催化体系的转化。在这方面出现的一个重要问题是催化体系的这种变化是否是不可逆的。更具体地讲，纳米分子到分子的反向转化是否可能？考虑到该问题对催化剂设计领域的最重要意义，我们研究了2-取代的偶氮盐在碳原子存在下经历CC键断裂以及卡宾碳上的取代基与相应的芳基卤化物交换的能力。钯纳米粒子。该研究提供了可能的R–NHC偶联可能的重要实验证据。观察到的行为表明纳米尺寸的金属物质能够反向转变为分子物质。对于膦配体已知的这种选择先前未被用于NHC配体。本研究首次证明了Pd / NHC系统中分子和纳米结构态之间的双向动态转变。作为一个独特功能，对于研究系统中Pd（0）中心的C–C键氧化加成，计算出了令人惊讶的小活化势垒（<18 kcal / mol）和显着的热力学驱动力（-5至-7 kcal / mol）。 。观察
• Room‐Temperature‐Stable Diazoalkenes by Diazo Transfer from Azides: Pyridine‐Derived Diazoalkenes
  作者：Justus Reitz、Patrick W. Antoni、Julian J. Holstein、Max M. Hansmann

  DOI：10.1002/anie.202301486

  日期：——

  Room-temperature-stable diazoalkenes based on a pyridine backbone are accessible via dinitrogen transfer from azides. This fundamentally new substance class features the lowest C−C bond polarization of the few known stable diazoalkenes, therefore representing best the presentation R2C=C=N2. Photochemically triggered loss of N2 represents a new strategy to access C4 cumulenes.

  基于吡啶主链的室温稳定的重氮烯烃可通过叠氮化物的二氮转移获得。这种全新的物质类别具有少数已知的稳定重氮烯烃中最低的 C−C 键极化，因此最好地呈现 R 2 C=C=N 2。光化学引发的 N 2损失代表了获取 C4 积烯的新策略。