methyl 6-bromo-6-deoxy-2,3,4-tri-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside | 851960-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-bromo-6-deoxy-2,3,4-tri-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: pivaloyl(-2)[pivaloyl(-3)][pivaloyl(-4)]b-Glc1Me6Br；[(2S,3S,4S,5R,6R)-2-(bromomethyl)-4,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-methoxyoxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 851960-66-2
• 化学式: C₂₂H₃₇BrO₈
• 分子量: 509.435
• InChiKey: JYSWOXFJRAGWIM-IBEHDNSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-bromo-6-deoxy-2,3,4-tri-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside 在 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(7R,8S,9R,9aS)-7,8-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-oxo-3,4,7,8,9,9a-hexahydro-1H-pyrido[2,1-c][1,4]thiazin-9-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  三羟基-2-硫代喹唑烷衍生物作为一类新型的双环糖苷酶抑制剂

  摘要：

  合成了三羟基-2-硫代喹唑烷类，这是一类新型的双环双脱氧亚氨基己糖醇糖苷酶抑制剂衍生物，具有名义上的d-葡萄糖，l- ido，d- manno和l-gulo构型。透视分析表明，对于D-优选构象葡萄糖和D-甘露糖的衍生物是一个扁平的反式-融合系统。不像脱氧野尻霉素，用D-的化合物葡糖配置是有选择性的α葡糖苷酶（酵母和米），并没有显示出向β葡糖苷酶（杏仁），α半乳糖苷酶（生咖啡豆），α半乳糖苷酶（抑制活性Ë。大肠杆菌）和α-甘露糖苷酶（千斤顶豆），而ido衍生物对β-葡萄糖苷酶（杏仁）具有特异性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.002
• 作为产物：
  描述：

  甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 100.17h， 生成 methyl 6-bromo-6-deoxy-2,3,4-tri-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三羟基-2-硫代喹唑烷衍生物作为一类新型的双环糖苷酶抑制剂

  摘要：

  合成了三羟基-2-硫代喹唑烷类，这是一类新型的双环双脱氧亚氨基己糖醇糖苷酶抑制剂衍生物，具有名义上的d-葡萄糖，l- ido，d- manno和l-gulo构型。透视分析表明，对于D-优选构象葡萄糖和D-甘露糖的衍生物是一个扁平的反式-融合系统。不像脱氧野尻霉素，用D-的化合物葡糖配置是有选择性的α葡糖苷酶（酵母和米），并没有显示出向β葡糖苷酶（杏仁），α半乳糖苷酶（生咖啡豆），α半乳糖苷酶（抑制活性Ë。大肠杆菌）和α-甘露糖苷酶（千斤顶豆），而ido衍生物对β-葡萄糖苷酶（杏仁）具有特异性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.002

文献信息

• 2-Thiaquinolizidines and process for the preparation thereof
  申请人：Hollingsworth I. Rawle

  公开号：US20060106212A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  A process for producing 2-thiaquiolizidines which are glycosidase and glycosyltransferase inhibitors is described. The compounds are of the formula: where x is 0 to 3.

  本文描述了一种生产 2-噻喹奥利嗪类糖苷酶和糖基转移酶抑制剂的工艺。这些化合物的结构式如下 其中 x 为 0 至 3。
• 2-thiaquinolizidines as glycosidase and glycosyltransferase inhibitors
  申请人：Michigan State University

  公开号：EP1657244B1

  公开（公告）日：2008-10-15
• US7342010B2
  申请人：——

  公开号：US7342010B2

  公开（公告）日：2008-03-11
• Trihydroxy-2-thiaquinolizidine derivatives as a new class of bicyclic glycosidase inhibitors
  作者：Li Gao、Rawle I. Hollingsworth

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.002

  日期：2005.4

  Trihydroxy-2-thiaquinolizidines, a new class of bicyclic dideoxy-iminohexitol glycosidase inhibitor derivatives with nominally the d-gluco, l-ido, d-manno and l-gulo configurations were synthesized. X-ray analyses indicated that the preferred conformation for d-gluco and d-manno derivatives was a flat trans-fused system. Unlike deoxynojirimycin, the compound with d-gluco configuration was selective

  合成了三羟基-2-硫代喹唑烷类，这是一类新型的双环双脱氧亚氨基己糖醇糖苷酶抑制剂衍生物，具有名义上的d-葡萄糖，l- ido，d- manno和l-gulo构型。透视分析表明，对于D-优选构象葡萄糖和D-甘露糖的衍生物是一个扁平的反式-融合系统。不像脱氧野尻霉素，用D-的化合物葡糖配置是有选择性的α葡糖苷酶（酵母和米），并没有显示出向β葡糖苷酶（杏仁），α半乳糖苷酶（生咖啡豆），α半乳糖苷酶（抑制活性Ë。大肠杆菌）和α-甘露糖苷酶（千斤顶豆），而ido衍生物对β-葡萄糖苷酶（杏仁）具有特异性。