methyl 2,3-dideoxy-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 127666-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2,3-dideoxy-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-dideoxy-4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• CAS: 127666-21-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: WMCIAXNPMVBZIO-GBJTYRQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 碘 、 二苯基氯化膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到methyl 2,3-dideoxy-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A novel route to olefins from vicinal diols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00301a012

文献信息

• Reversing the Stereoselectivity of a Palladium-Catalyzed O-Glycosylation through an Inner-Sphere or Outer-Sphere Pathway
  作者：Shaohua Xiang、Kim Le Mai Hoang、Jingxi He、Yu Jia Tan、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1002/anie.201408739

  日期：2014.11.3

  An efficient and concise method for the construction of various O‐glycosidic bonds by a palladium‐catalyzed reaction with a 3‐O‐picoloyl glucal has been developed. The stereochemistry of the anomeric center derives from either an inner‐sphere or outer‐sphere pathway. Harder nucleophiles, such as aliphatic alcohols and sodium phenoxides give β‐products, and α products result from using softer nucleophiles

  已开发出一种高效，简捷的方法，可通过钯与3-O-吡啶甲酸葡糖的催化反应来构建各种O-糖苷键。异头中心的立体化学来自内球或外球途径。较硬的亲核试剂（例如脂族醇和酚钠）会产生β产物，而使用较软的亲核试剂（例如苯酚）会产生α产物。
• Palladium-Catalyzed O-Glycosylation through π–π Interactions
  作者：Yangxing Sun、Keke Ren、Zhentao Zhang、Yanzhi Li、Nengzhong Wang、Hui Zeng、Nianyu Huang、Xiao-Xi Li、Wei-Qiao Deng、Hui Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02019

  日期：2024.6.28

  A stereodivergent synthesis of β- and α-O-glycosides using 3-O-quinaldoyl glucals was developed by palladium catalysis at 60 and 110 °C respectively. Various alcohols, monosaccharides, and amino acid were glycosylated to form β- and α- products in good yields with high stereoselectivity. Mechanistic studies indicated no classic Pd–N (quinoline) coordination, but π–π stacking interactions promoted the

  分别在 60 和 110 °C 下通过钯催化，使用 3- O-喹哪酰葡萄糖醛立体发散合成 β- 和 α- O-糖苷。各种醇、单糖和氨基酸被糖基化形成β-和α-产物，收率高，立体选择性高。机理研究表明没有经典的 Pd-N（喹啉）配位，但 π-π 堆积相互作用促进了异头立体多样性。通过糖基化天然产物/药物并合成复杂的四糖证明了其实用性。