5-Benzenesulfinyl-2-methyl-cyclopent-2-enone | 119472-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Benzenesulfinyl-2-methyl-cyclopent-2-enone
• 英文别名: 2-Methyl-5-(phenylsulfinyl)-2-cyclopenten-1-one；5-(benzenesulfinyl)-2-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 119472-54-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂S
• 分子量: 220.292
• InChiKey: JVYFCIQGXZAGKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzenesulfinyl-2-methyl-cyclopent-2-enone 在 sodium hydroxide 、 苄基三甲基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 110.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 生成 2-methyl-5-methylenecyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基碳负离子的分子内酰化是制备5-亚甲基-2-环戊烯酮的新途径

  摘要：

  描述了一种方便的5-亚甲基-2-环戊烯酮的合成，包括甲烯霉素B，涉及α-亚磺酰基碳负离子的分子内酰化，然后进行甲基化和热解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90204-7
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylsulfanyl-propionaldehyde 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-Benzenesulfinyl-2-methyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基碳负离子的分子内酰化是制备5-亚甲基-2-环戊烯酮的新途径

  摘要：

  描述了一种方便的5-亚甲基-2-环戊烯酮的合成，包括甲烯霉素B，涉及α-亚磺酰基碳负离子的分子内酰化，然后进行甲基化和热解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90204-7

文献信息

• Conjugate addition to 5-phenylsulfinyl 2-substituted 2-cyclopentenones: A new route to 4,5-disubstituted 2-cyclopentenones
  作者：Manat Pohmakotr、Supatara Popuang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80452-9

  日期：1988.1
• POHMAKOTR, MANAT;CHANCHARUNEE, SIRIRAT, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 37, 4141-4144
  作者：POHMAKOTR, MANAT、CHANCHARUNEE, SIRIRAT

  DOI：——

  日期：——
• POHMAKORT, MANAT;POPUANG, SUPATARA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 33, C. 4189-4192
  作者：POHMAKORT, MANAT、POPUANG, SUPATARA

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular acylation of α-sulfinyl carbanion a new general route to 5-methylene-2-cyclopentenones
  作者：Manat Pohmakotr、Sirirat Chancharunee

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90204-7

  日期：1984.1

  A convenient synthesis of 5-methylene-2-cyclopentenones including Methylenomycin B involving the intramolecular acylation of α-sulfinyl carbanion followed by methylation and pyrolysis is described.

  描述了一种方便的5-亚甲基-2-环戊烯酮的合成，包括甲烯霉素B，涉及α-亚磺酰基碳负离子的分子内酰化，然后进行甲基化和热解。