4,9-Dioxo-1,4,9,12-tetrahydrochino<7,8-h>chinolin-2,11-dicarbonsaeuredimethylester | 88317-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,9-Dioxo-1,4,9,12-tetrahydrochino<7,8-h>chinolin-2,11-dicarbonsaeuredimethylester
• 英文别名: 2,11-bis(methoxycarbonyl)quinolino<7,8-h>quinoline-4,9(1H,12H)-dione；Dimethyl 4,9-dioxo-1,12-dihydroquinolino[7,8-h]quinoline-2,11-dicarboxylate
• CAS: 88317-03-7
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₆
• 分子量: 378.341
• InChiKey: SABSUPUAFNQQNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  593.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-Dioxo-1,4,9,12-tetrahydrochino<7,8-h>chinolin-2,11-dicarbonsaeuredimethylester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Chino<7,8-h>chinolin
  参考文献：
  名称：

  Zirnstein, Michael A.; Staab, Heinz A., Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 5, p. 460 - 461

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氨基萘 在 二苯醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4,9-Dioxo-1,4,9,12-tetrahydrochino<7,8-h>chinolin-2,11-dicarbonsaeuredimethylester
  参考文献：
  名称：

  喹啉基[7,8-h]喹啉衍生物的合成与碱性研究。

  摘要：

  喹啉基[7,8- h ]喹啉是一种超碱性化合物，在乙腈中的ap K aH大于1,8-双（二​​甲基氨基萘）（DMAN）的ap K aH，尽管其合成及其衍生物的合成可能会出现问题。卤素衍生物4,9-二氯喹啉[7,8- h ]喹啉（16）和4,9-二溴喹啉[7,8- h ]喹啉（17）作为前体的使用允许形成一系列取代的喹啉喹啉。喹啉喹啉的碱性和其他性质可以通过包含合适的官能度来改变。实验获得的喹啉基的p K aH值[7,8- h]喹啉衍生物显示，N 4，N 4，N 9，N 9-四乙基喹啉[7,8 - h ]喹啉-4,9-二胺（26）比喹啉[7,8- h ]喹啉具有更高的碱性。计算得到的p ķ AH与二甲基氨基官能quinolinoquinolines（NME的值2），1,1,3,3-四甲基胍基（N = C（NME 2）2）或Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ '，Ñ “，Ñ”-六甲基磷酸亚氨基三酰胺（N═P（NMe

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01428

文献信息

• Reaction of 1,8-Naphthalenediamine with Dimethyl and Diethyl Acetylenedicarboxylates
  作者：Koichi Honda、Hiroshi Nakanishi、Akira Yabe

  DOI：10.1246/bcsj.56.2338

  日期：1983.8

  1,8-Naphthalenediamine reacted with dimethyl and diethyl acetylenedicarboxylates, giving rise to tetrahydronaphtho[1,8-ef]diazepinones (2), dihydroperimidines (3) and bis(enamino)fumarates (4). The relative yields of 3 and 4 depended on the reaction conditions, while products 2 were always very minor. Products 4, the yields of which increased considerably in the presence of a large excess of the acetylenes

  1,8-萘二胺与乙炔二羧酸二甲酯和二乙酯反应，生成四氢萘并[1,8-ef]二氮杂酮 (2)、二氢哌啶 (3) 和双 (烯氨基) 富马酸酯 (4)。3 和 4 的相对产率取决于反应条件，而产物 2 总是非常少。产物 4 的产率在大量过量乙炔的存在下显着增加，在 230 °C 下进行环化，生成喹啉喹啉二酮。
• The Proton Sponge Effect: Substitution of Quino[7,8-<i>h</i>]quinoline and the First Structurally Characterised Derivatives
  作者：Karl J. Shaffer、Daniel C. Parr、Marco Wenzel、Gareth J. Rowlands、Paul G. Plieger

  DOI：10.1002/ejoc.201201131

  日期：2012.12

  A new route to unsymmetrical derivatives of quino[7,8-h]quinoline was developed. Substitutions at the 2,11-, 4,9- and 6,7-positions of quino[7,8-h]quinoline were also successfully performed. X-ray crystal structure determinations of the resulting products revealed the propensity for derivatives of this molecule to exist in either stabilised keto or imino forms as a result of the formation of a strong

  开发了不对称衍生物的喹诺[7,8-h] 喹啉的新途径。2,11-、4,9- 和 6,7- quino[7,8-h] 喹啉的取代也成功进行。所得产物的 X 射线晶体结构测定表明，由于形成了强大的分子内 N-H…N 氢键，该分子的衍生物倾向于以稳定的酮或亚氨基形式存在。
• 一种超级碱材料及其制备方法与有机发光二极管
  申请人：北京大学深圳研究生院

  公开号：CN114057775A

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明公开了一种超级碱材料及其制备方法与有机发光二极管，所述超级碱材料具有以下结构通式：其中，芳香环Ar1、Ar2、Ar3和Ar4分别独立地选自取代或者未取代的芳基或杂芳基；N为氮原子；E是相同或者不同的，且每个E均是sp2‑杂化的碳或氮原子；Cy1、Cy2、Cy3和Cy4分别独立地选自取代或者未取代的杂环。通过酸解离常数(pKa)呈碱性的官能团的引入，可以有效的改善器件中电子注入性能，并且采用了平面刚性结构，有利于材料密堆表现出高电子迁移率，同时提高材料的玻璃化转变温度(Tg)，提高器件的稳定性。在保持HOMO、LUMO能级的前提下，减小注入能垒，降低启亮电压，其作为有机发光二极管的电子传输材料时，具有载流子迁移率高、器件性能优异和稳定性好等优点。
• Structural characterisation of difluoro-boron chelates of quino[7,8-h]quinoline
  作者：Karl J. Shaffer、Tracey M. McLean、Mark R. Waterland、Marco Wenzel、Paul G. Plieger

  DOI：10.1016/j.ica.2011.09.046

  日期：2012.1

  We report a milder synthetic route for the compounds 4,9-dichloroquino[7,8-h]quinoline L-1 and quino[7,8-h]quinoline L-2 and we utilise these ligands in the synthesis of boron difluoride chelates. X-ray crystallographic analysis of L-1, [HL1]BF4 and the coordinated structures of [BF2L1]BF4 and [BF2L2]BF4 reveal the flexible nature of the ligand. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A Mild and Efficient Synthesis of 4-Quinolones and Quinolone Heterocycles
  作者：Daniel Zewge、Cheng-yi Chen、Curtis Deer、Peter G. Dormer、Dave L. Hughes

  DOI：10.1021/jo070181o

  日期：2007.5.1

  The cycloacylation of aniline derivatives to 4-quinolones in the presence of Eaton's reagent is described. This high-yielding methodology is applicable to a wide variety of functionalized anilines and requires milder conditions than those traditionally employed. This cyclization protocol is used to prepare a host of heterocycles and bis-quinolones and is characterized by relatively low reaction temperature and ease of product isolation.