1,8-bis(diethylamino)naphthalene | 53463-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-bis(diethylamino)naphthalene
• 英文别名: N~1~,N~1~,N~8~,N~8~-Tetraethylnaphthalene-1,8-diamine；1-N,1-N,8-N,8-N-tetraethylnaphthalene-1,8-diamine
• CAS: 53463-80-2
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂
• 分子量: 270.418
• InChiKey: GOXVZGOCBRLZOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-32 °C
• 沸点：
  367.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(diethylamino)naphthalene 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.08h， 以52%的产率得到4-nitro-1,8-bis(diethylamino)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Kurasov, L. A.; Pozharskii, A. F.; Kuz'menko, V. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 520 - 525

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,8-bis(diethylamino)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  高度取代的二氨基萘的酸碱性质

  摘要：

  在水溶液或含氢氧根离子的Me 2 SO–H 2 O混合物中，已经研究了四种新的高度受阻的二氨基萘的动力学和平衡酸碱行为。在浓氢氧化钠水溶液中，1,8-双（二​​甲基氨基）-2,7-二乙氧基萘和1,8-双（二​​乙基氨基）-2,7-二乙氧基萘几乎完全被质子化，p K a值为16.1和15.9。分别通过与其他二氨基萘在60％（v / v）Me 2 SO–H 2 O中的比较研究进行测量。对1,8-二吗啉代-2,7-二甲氧基萘的质子化研究（p K a 13.0）和1,8-二吗啉代-2,7-二乙氧基萘（p K（ 12.5）在氢氧化钠水溶液中制得。在氢氧根离子存在下，二氨基萘的可逆酸碱反应缓慢发生。例如，以60％（v / v）Me 2 SO–H 2 O与0.01 mol dm –3的质子化和非质子化形式的1,8-双（二​​乙氨基）-2,7-二乙氧基萘的平衡混合物的方法NaOH的半衰期为8s。发现2-和

  DOI：

  10.1039/p29870000243
• 作为试剂：
  描述：

  在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 伯吉斯试剂 、 碘苯二乙酸 、 lanthanium (III) chloride bis(lithium chloride) complex 、 1,8-bis(diethylamino)naphthalene 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 lithium diethylamide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 叔丁基锂 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 106.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学降解启发的抗生素大二内酯 Luminamicin 的全合成

  摘要：

  本文介绍了采用化学降解与合成相结合的策略首次全合成发光霉素。化学降解研究提供了对天然产物固有反应性的认识，分子的解构产生了关键中间体，成为化学合成的目标。luminamicin 南部的核心结构由 1,6-oxa-Michael 反应构建，形成 oxa-bridged 环，然后与功能化的有机锂物种偶联。改进的椎名大环内酯化条件锻造了含有三取代烯烃的应变 10 元内酯。10 元内酯的非对映选择性 α-氧化完成了中心部分，提供了关键中间体。受降解研究的启发，一个前所未有的烯醇醚/马来酸酐部分是用一锅法氯硫化物偶联和硫醇β-消除序列构建的。最后，在高度亲电的马来酸酐部分存在的情况下，使用改性的 Mukaiyama 试剂完成了 14 元环的大环内酯化，从而完成了 luminamicin 的合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10856

文献信息

• N,N,N′-Trialkyl-1,8-diaminonaphthalenes: convenient method of preparation from protonated proton sponges and the first X-ray information
  作者：V.A. Ozeryanskii、A.F. Pozharskii、M.G. Koroleva、D.A. Shevchuk、O.N. Kazheva、A.N. Chekhlov、G.V. Shilov、O.A. Dyachenko

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.067

  日期：2005.4

  A simple procedure for the synthesis of N,N,N′-trialkyl-1,8-diaminonaphthalenes is described. It consists in partial demethylation (dealkylation) of commercially available proton sponge [1,8-bis(dimethylamino)naphthalene] and some of its derivatives at heating with HBr–KI–DMF system. Limitation, scope and a possible mechanistic pathway for the reaction are discussed. For isomeric 8-dimethylamino-1-methylamino-

  描述了合成N，N，N'-三烷基-1,8-二氨基萘的简单程序。它包括用HBr – KI – DMF系统加热时，可商购的质子海绵[1,8-双（二​​甲基氨基）萘]及其一些衍生物的部分脱甲基（脱烷基）反应的局限性，范围和可能的反应机理。讨论。对于异构体8-二甲基氨基-1-甲基氨基-和1-二甲基氨基-8-甲基氨基-4-硝基萘，已经进行了X射线测量。报道了在萘质子海绵中完全实现反应的第一个例子。
• Protonation of naphthalene proton sponges containing higher N-alkyl groups. Structural consequences on proton accepting properties and intramolecular hydrogen bonding
  作者：V.A. Ozeryanskii、D.A. Shevchuk、A.F. Pozharskii、O.N. Kazheva、A.N. Chekhlov、O.A. Dyachenko

  DOI：10.1016/j.molstruc.2008.04.051

  日期：2008.12

  for 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene and its protonated form. The N-alkyl groups enlarging the N…N distance (up to ∼2.9 A) and changing the degree of conjugation between the NAlk2 and naphthalene moieties modify in a complex way the basicity (pKa values of conjugated acids) as well as the properties of intramolecular hydrogen bonds both in the solid state and in solution for a set of 1,8-bis(dialkylamino)naphthalenes

  摘要 1,8-双(二丙基氨基)萘和1,8-二(吡咯烷-1-基)萘以及后者和1,8-二(哌啶-1-基)萘的单质子化形式进行了结构分析并与 1,8-双（二​​甲氨基）萘及其质子化形式的已知数据进行比较。N-烷基扩大了 N…N 距离（高达 ~2.9 A）并改变了 NAlk2 和萘部分之间的共轭程度，以复杂的方式改变了碱度（共轭酸的 pKa 值）以及对于一组 1,8-双（二​​烷基氨基）萘，在固态和溶液中的分子内氢键。
• Peroxide-curable brominated or iodinated fluoroelastomer composition containing an N,N,N',N'-tetrasubstituted 1,8-diaminonaphthalene
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0187893A2

  公开（公告）日：1986-07-23

  A peroxide-curable fluoroelastomer composition which comprises a fluoroelastomer whose interpolymerized units consist essentially of units derived from vinylidene fluoride, units derived from at least one other fluorine-containing monomer copolymerizable therewith, said monomer being a compound which contains 2-7 carbon atoms, contains no bromine atoms or iodine atoms, and contains at least as many fluorine atoms as carbon atoms, and said fluoroelastomer contains up to 3 mole percent of units derived from a bromine-containing olefin or 0.1-2 mole percent of units derived from an iodine-containing olefin, and from about 0.05-2 parts per 100 parts fluoroelastomer of an N,N,N',N'- tetra-substituted 1,8-diaminonaphthalene having the formula: wherein Ri, R2, R3 and R4 are independently alkyl groups of 1-6 carbon atoms, phenyl or benzyl, R1 and R2 and/or R3 and R4 can be joined to form a 5- or 6-membered heterocyclic ring in which a carbon atom can be replaced by an oxygen or a sulfur atom, R, and R3 and/or R2 and R4 can be joined to form a heterocyclic ring of 6-20 carbon atoms in which a carbon atom can be replaced by an oxygen or a sulfur atom, X and Y are independently an alkyl group or an alkoxy group containing 1-4 carbon atoms and n is 0-3.

  一种过氧化物固化型氟弹性体组合物，它包含一种氟弹性体，其互聚单元主要由衍生自偏氟乙烯的单元、衍生自至少一种可与之共聚的其他含氟单体的单元组成，所述单体是一种含有 2-7 个碳原子的化合物，不含溴原子或碘原子，且含有至少与碳原子数量相同的氟原子，所述氟弹性体含有高达 3 摩尔%的衍生自含溴烯烃的单元或 0.每 100 份氟弹性体中含有约 0.05-2 份 N,N,N',N'-四取代的 1,8-二氨基萘，其式如下： 其中 Ri、R2、R3 和 R4 独立地为 1-6 个碳原子的烷基、苯基或苄基，R1 和 R2 和/或 R3 和 R4 可连接形成 5 或 6 元杂环，其中一个碳原子可被氧原子或硫原子取代，R、和 R3 和/或 R2 和 R4 可连接形成 6-20 个碳原子的杂环，其中一个碳原子可被氧原子或硫原子取代，X 和 Y 独立地为含 1-4 个碳原子的烷基或烷氧基，n 为 0-3。
• Fluorelastomers
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0208314A2

  公开（公告）日：1987-01-14

  A base resistant, substantially amorphous fluoroelastomer comprising (1) 10-40 mole percent ethylene units, (2) 32-60 mole percent tetrafluoroethylene units, (3) 20-40 mole percent perfluoro(alkyl vinyl ether) units wheren the alkyl group contains 1-5 carbon atoms and (4) a cure-site monomer. Such fluoroelastomers are resistant to attack by amines, strong bases and hydrogen sulfide and possess a combination of good low temperature and high temperature properties and they are resistant to oil swell. To prevent fluoroelastomers of the type described above, with or without units of ethylene, that contain a bromine-containing olefin as a peroxide cure site from sticking to the mold cavity when cured an N,N,N',N'-tetrasubstituted 1,8-diaminonaphthalene is added to the fluoroelastomer having the formula: wherein R1, R2, R3 and R4 are independently alkyl groups of 1-6 carbon atoms, phenyl or benzyl, R, and R2 and/or R3 and R4 can be joined to form a 5- or 6-membered heterocyclic ring in which a carbon atom can be replaced by an oxygen or a sulfur atom, R, and R3 and/or R2 and R4 can be joined to form a heterocyclic ring of 6-20 carbon atoms in which a carbon atom can be replaced by an oxygen or a sulfur atom, X and Y are independently an alkyl group or an alkoxy group containing 1-4 carbon atoms and n is 0-3.

  一种耐碱、基本无定形的氟弹性体，由以下成分组成：(1) 10-40 摩尔百分数的乙烯单元；(2) 32-60 摩尔百分数的四氟乙烯单元；(3) 20-40 摩尔百分数的全氟（烷基乙烯基醚）单元，其中烷基含有 1-5 个碳原子；(4) 一种固化位单体。这种氟弹性体能抵抗胺、强碱和硫化氢的侵蚀，同时具有良好的低温和高温性能，并能抵抗油膨胀。为了防止上述类型的含或不含乙烯单元的含溴烯烃作为过氧化物固化位点的氟弹性体在固化时粘在模腔上，在具有以下式子的氟弹性体中加入了 N,N,N',N'-四取代的 1,8-二氨基萘： 其中 R1、R2、R3 和 R4 独立地为 1-6 个碳原子的烷基、苯基或苄基，R 和 R2 和/或 R3 和 R4 可以连接形成 5 或 6 元杂环，其中一个碳原子可以被氧原子或硫原子取代，R、和 R3 和/或 R2 和 R4 可连接形成 6-20 个碳原子的杂环，其中一个碳原子可被氧原子或硫原子取代，X 和 Y 独立地为含 1-4 个碳原子的烷基或烷氧基，n 为 0-3。
• Fluorescent indicator dyes for calcium working at long wavelengths
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：EP0314480A2

  公开（公告）日：1989-05-03

  A new class of calcium specific fluorescent indicator dyes having visible excitation and emission wavelengths combine at least one tricyclic chromophore with a tetracarboxylate parent CA2+ chelating compound having the octacoordinate pattern of liganding groups characteristic of BAPTA to give a rhodamine-like or fluorescein-like fluorophore. Binding of calcium2+ increases the fluorescence of the new compounds by up to 40-fold. The calcium2+ dissociation constants are in the range 0.37-2.3 microM, so that the new indicators give better resolution of high [CA2+] levels than were previously obtainable with predecessor compounds such as quin-2 or fluo-2. The visible excitation wavelengths of the new compounds are more convenient for fluorescent microscopy and flow cytometry than the UV required by previous indicators.

  一类具有可见激发和发射波长的新型钙特异性荧光指示剂染料将至少一种三环发色团与四羧酸母体 CA2+ 螯合化合物结合在一起，该化合物具有 BAPTA 特有的八配位配位基团模式，从而产生类似罗丹明或荧光素的荧光团。钙2+的结合可使新化合物的荧光增加 40 倍。钙2+的解离常数在 0.37-2.3 微摩尔范围内，因此新指示剂对高浓度[CA2+]的分辨能力比以前的前代化合物（如 quin-2 或 fluo-2）更强。与以前的指示剂所需的紫外波长相比，新化合物的可见光激发波长更便于荧光显微镜和流式细胞仪的使用。